Yetişməmiş meyvələr, turşəng, zirinc, zoğal, limon... Onların nə ortaqlığı var? Hətta məktəbəqədər uşaq tərəddüd etmədən cavab verəcəkdir: onlar turşdurlar. Ancaq bir çox bitkilərin meyvə və yarpaqlarının turş dadı müxtəlif karboksilik turşulara - bir və ya bir neçə karboksil qrupu - COOH ehtiva edən maddələrə bağlıdır.
Qədim yunanlar turş dad ideyasını ilk növbədə sirkə ilə əlaqələndirdilər - şərab turşlaşdıqda əmələ gələn sirkə turşusunun məhlulu. "Sirkə" və ya Hellas sakinlərinin dediyi kimi, "oxis" sözünün özü "turş" mənasını verirdi. Ağacın quru distillə yolu ilə sirkə istehsalı - hava girişi olmadan qızdırılması - Johann Glauber və Robert Boyle-nin əsərlərində təsvir edilmişdir. Ancaq bu maddənin təbiəti 19-cu əsrə qədər. naməlum qaldı. Kimyagərlər şərabın fermentasiyası zamanı şərab spirtinin tartar hissəciklərini (kalium hidrogen tartrat C 4 H 5 O 6 K) alaraq sirkəyə çevrildiyinə inanırdılar. 18-ci əsrdə. fermentasiya şərabın turş və alışqan prinsiplərinin birləşməsi ilə izah olunurdu. Yalnız 1814-cü ildə Yakob Berzelius sirkə turşusunun tərkibini - C 2 H 4 O 2 təyin etdi və 1845-ci ildə alman kimyaçısı Adolf Vilhelm Hermann Kolbe (1818-1884) kömürdən onun tam sintezini həyata keçirdi.
A. G. Kolbe Sirkə turşusu monobazik karboksilik turşuların homoloji seriyasına aiddir. Otaq temperaturunda seriyanın aşağı üzvləri kəskin qoxusu olan rəngsiz mayelərdir. Onlardan ən sadə olan qarışqa turşusu HCOOH ilk dəfə 1670-ci ildə ingilis təbiətşünası Con Rey tərəfindən qarışqaları distillə qabında qızdırmaqla əldə edilmişdir. Təbiətdə daha mürəkkəb turşular da geniş yayılmışdır. Bu, məsələn, butir turşusu CH 3 (CH 2) 2 COOH, kərə yağı xarab olduqda əmələ gəlir - ona görə xarab olmuş kərə yağı belə xoşagəlməz və acı iy verir. Bu da tər qoxusuna səbəb olur. Onun əlaqəli kaproik turşusu CH 3 (CH 2) 4 COOH keçi yağının bir hissəsidir. Valerian bitkisinin köklərində müəyyən miqdarda izovalerik turşu (CH 3) 2 CH – CH 2 COOH var, onu bitkinin qurudulmuş köklərini çox qızdırılmış su buxarı ilə müalicə etməklə təcrid etmək olar.
Əvvəlcə palma yağından təcrid olunmuş stearik CH 3 (CH 2) 16 COOH və palmitik CH 3 (CH 2) 14 COOH kimi yüksək turşular suda həll olunmayan rəngsiz bərk maddələrdir. Uzun müddət onların əsas mənbəyi təbii yağlar, məsələn, donuz və ya mal əti yağı idi. İndi bunlar həm də sintetik yolla - neft karbohidrogenlərinin katalitik oksidləşməsi ilə əldə edilir. Praktiki əhəmiyyəti əsasən bu turşuların natrium duzlarıdır - natrium stearat C 17 H 35 COONa və natrium palmitat C 15 H 31 COONa: onlar sabunun əsas komponentləridir.
Turşəng, həmçinin rhubarb, turşəng və ispanaqda oksalat turşusu HOOS-COOH var. Bu ən sadə iki əsaslı turşu qlisin kimi müəyyən amin turşularının parçalanma məhsuludur. Metabolik pozğunluqlar halında (xüsusən, B 12 vitamini çatışmazlığı ilə) onun zəif həll olunan kalsium duzu insan bədənində yatırılır - kalsium oksalat, bu duzların oksalat çökməsi adlanır. Süksin turşusu HOOS-CH 2 CH 2 – COOH ilk dəfə kimyagərlər tərəfindən təcrid edilmişdir. Agricola həmçinin, kəhrəbanın kalsifikasiyası zamanı süksinik turşunun duz kimi ağ örtüyünün (Latın sal succini uçucu - “uçucu süksinik duz”) əmələ gəlməsini də müşahidə etdi.
Qlükozanın qismən oksidləşməsi zamanı və bəzi digər biokimyəvi proseslər nəticəsində meyvə hüceyrələrinin vakuollarında bir çox karboksilik turşular - məsələn, malik, tartarik, limon, quinik - əmələ gəlir. Sitrus meyvələri limon turşusu ilə zəngindir: portağal pulpasında təxminən 2%, qreypfrutda 3%-ə qədər, limonda isə 6% var. Buna görə də ilk dəfə 1784-cü ildə Scheele tərəfindən limondan təcrid edilməsi təəccüblü deyil. Bənzər bir təcrübə məktəb laboratoriyasında edilə bilər: limon suyunu əhənglə müalicə etməlisiniz və bu reaksiyanın məhsulu olan kalsium duzu süzülür və sulfat turşusu ilə parçalanır. Nəticədə limon turşusu kristallaşma başlayana qədər buxarlanan məhlula daxil olur. Yaşıl almalar, qarğıdalılar və rowan meyvələrində yalnız alma, quinic deyil, həm də digər üzvi turşular var.
Əsaslığına görə turşular aşağıdakılara bölünür:
Tək əsaslı (monokarbon), m = 1;
İki əsaslı (dikarbon), m = 2;
Tribazik (üçkarboksilik), m = 3 və s.
Dikarboksilik turşuların nümunələri: 
Karbohidrogen radikalının quruluşundan asılı olaraq karboksilik turşular aşağıdakılara bölünür:
Doymuş (doymuş), R = alkil;
Doymamış (doymamış) - doymamış karbohidrogenlərin törəmələri;
Aromatik - aromatik karbohidrogenlərin törəmələri.
Doymuş monokarboksilik turşular
Ən vacibləri doymuş monokarboksilik turşulardır, onların ümumi formulası: 
Bu turşuların homoloji sıralarının ən mühüm nümayəndələri cədvəldə verilmişdir. Bu cədvəldə RCOOH turşularının və RCOO- turşu qalıqlarının adları verilmişdir. 
Karboksilik turşuların strukturunda onlar da tez-tez fərqlənirlər turşu radikalları, və ya asillər. Bəzi asillərin adları:
Nomenklatura və izomeriya
Beynəlxalq əvəzetmə nomenklaturasına görə turşunun adı müvafiq (eyni sayda karbon atomu olan) karbohidrogenin adından -ova sonluğu və turşu sözünün əlavə edilməsi ilə əmələ gəlir. Zəncirin nömrələnməsi həmişə karboksil qrupunun karbon atomu ilə başlayır, buna görə də -COOH qrupunun mövqeyi adlarda göstərilmir. Misal üçün: 
Mürəkkəb quruluşa malik turşuların adlarını tərtib edərkən bəzən ən uzun düz zəncirə uyğun olan turşuların mənasız adlarından da istifadə olunur. Bu halda düz zəncirdəki karbon atomları karboksil qrupuna bitişik olan atomdan başlayaraq yunan hərfləri ilə təyin olunur: α (alfa), β (beta), γ (qamma), δ (delta) və s., misal üçün: 
Doymuş monokarboksilik turşular sinfində yalnız karbon zəncirinin izomeriyası mümkündür. Homoloji seriyanın ilk üç üzvündə (HCOOH, CH 3 COOH, C 2 H 5 COOH) izomerlər yoxdur. Seriyanın dördüncü üzvü iki izomer şəklində mövcuddur: 
Seriyanın beşinci üzvü dörd izomer şəklində mövcuddur: 
Monokarboksilik turşular karboksilik turşu efirlərinin izomerləridir: 
Fiziki xassələri
Bərk və maye vəziyyətlərdə doymuş monokarboksilik turşuların molekulları aralarında hidrogen bağlarının əmələ gəlməsi nəticəsində dimerləşirlər: 
Turşularda hidrogen bağı turşulara nisbətən daha güclüdür, ona görə də turşuların qaynama nöqtələri müvafiq spirtlərin qaynama nöqtələrindən yüksəkdir.
Sulu məhlullarda turşular xətti dimerlər əmələ gətirir:
Kimyəvi xassələri
Doymuş monokarboksilik turşular yüksək reaktivliklə xarakterizə olunur. Bu, əsasən karboksil qrupunun reaksiyaları (O-H və C-O bağlarının qırılması), həmçinin α-karbon atomunda “H” atomlarının əvəzetmə reaksiyaları ilə müəyyən edilir:
O-H bağının parçalanması ilə əlaqəli reaksiyalar (karboksil qrupunun hidrogen atomunun hərəkətliliyinə görə turşu xassələri)
Doymuş monokarboksilik turşular adi turşuların bütün xüsusiyyətlərinə malikdir.
1. Dissosiasiya
Sulu məhlullarda monokarboksilik turşular tək əsaslı turşular kimi davranırlar: hidrogen ionu və karboksilat ionu yaratmaq üçün ionlaşırlar: 
Karboksilat ionu simmetrik şəkildə qurulur, mənfi yük karboksil qrupunun oksigen atomları arasında delokalizasiya olunur: 
Delokalizasiya karboksilat ionunu sabitləşdirir.
Karboksilik turşular zəif turşulardır. Doymuş turşuların homoloji seriyasında ən güclüsü -COOH qrupunun atomla bağlandığı qarışqa turşusudur. Aşağıdakı homoloji sıra üzvlərinin molekullarında alkil radikalları müsbət induktiv təsir göstərir (+1) və karboksil qrupunun karbon atomunun müsbət yükünü azaldır. Bu, öz növbəsində, O-H bağının polaritesini zəiflədir və daha çox dərəcədə, karbohidrogen radikalı daha böyükdür. Buna görə də, turşuların homoloji seriyasında onların gücü molekulda karbon atomlarının sayının artması ilə azalır: 
2. Duzların əmələ gəlməsi:
a) aktiv ilə qarşılıqlı əlaqə:
2HCOOH + Mg → (HCOO) 2 Mg + H 2
2CH 3 COOH + CaO → (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O
CH 3 COOH + NH 3 → CH 3 COONH 4
CH 3 COOH + NH 4 OH → CH 3 COONH 4 + H 2 O
e) zəif turşuların duzları ilə qarşılıqlı təsir (karbonatlar və bikarbonatlar):
2CH 3 COOH + Na 2 CO 3 → 2CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O
CH 3 CH 2 CH 2 COOH + NaHCO 3 → CH 3 CH 2 CH 2 COONa + CO 2 + H 2 O
II . C-O bağının parçalanması ilə əlaqəli reaksiyalar (OH qrupunun dəyişdirilməsi)
Başqa mövzularda tezisləri yükləyə bilərsiniz
Karboksilik turşular molekulunda bir və ya daha çox karboksil qrupu -COOH olan karbohidrogen törəmələridir.
Karboksilik turşuların ümumi formulası:
Karboksil qrupu ilə əlaqəli radikalın təbiətindən asılı olaraq turşular doymuş, doymamış və aromatiklərə bölünür.
Karboksil qruplarının sayı turşuların əsaslığını təyin edir.
Doymuş bir əsaslı turşuların ümumi formulu СnH2n+1COOH (və ya СnH2nO2)-dir.
Nomenklatura. Xırda adlar çox yayılmışdır. IUPAC qaydalarına əsasən, karbohidrogenin adına “-ic turşusu” əlavə edilir.
İzomerizm.
1. Alifatik turşular üçün - karbohidrogen radikalının izomerləşməsi.
2. Aromatiklər üçün - benzol halqasında əvəzedicinin vəziyyətinin izomeriyası.
3. Efirlərlə siniflərarası izomeriya (məsələn, CH3COOH və HCOOCH3).
Cədvəl. Əsas karboksilik turşular (nomenklatura, fiziki xassələri)
|
ad |
Düstur |
tmelt |
qaynatmaq. |
r |
Həll- rity (q/100ml H 2 O ;25 °C) |
Ka |
||
|
turşular |
onun duzları (efirlər) |
|||||||
| qarışqa | metan | format | HCOOH |
100,5 |
1,22 |
1,77 . 10 -4 |
||
| sirkə | etan | asetat | CH3COOH |
16,8 |
1,05 |
1,7 . 10 -5 |
||
| propionik | propan | propionat | CH3CH2COOH |
0,99 |
1,64 . 10 -5 |
|||
| yağ | butan | butirat | CH 3 (CH 2 ) 2 COOH |
0,96 |
1,54 . 10 -5 |
|||
| valerian | pentan | valerasiya etmək | CH 3 (CH 2 ) 3 COOH |
0,94 |
4,97 |
1,52 . 10 -5 |
||
| neylon | heksan | heksanat | CH 3 (CH 2 ) 4 COOH |
0,93 |
1,08 |
1,43 . 10 -5 |
||
| kaprilik | oktan | oktanat | CH 3 (CH 2 ) 6 COOH |
0,91 |
0,07 |
1,28 . 10 -5 |
||
| kaprik | dekanın | decanoate | CH 3 (CH 2 ) 8 COOH |
0,89 |
0,015 |
1,43 . 10 -5 |
||
| akril | propen | akrilat | CH2 =CH-COOH |
1,05 |
||||
| benzoin | benzoin | benzoat | C6H5COOH |
1,27 |
0,34 |
1,43 . 10 -5 |
||
| turşəng | etandium | oksalat | COOH I COOH |
189,5
|
1,65 |
K 1 =5,9. 10 -2 |
||
| palmitik | heksadekan | palmitat | CH 3 (CH 2 ) 14 COOH |
219
|
0,0007 |
3,46 . 10 -7 |
||
| stearik | oktadekan | stearat | CH 3 (CH 2 ) 16 COOH |
0,0003 |
||||
Qəbz
1. İlkin spirtlərin və aldehidlərin oksidləşməsi (katalizatorda oksigen; KMnO4; K2Cr2O7):
-[O]® R-
- C
OH
ilkin
spirt
aldehid
2. Qarışqa turşusunun sənaye sintezi:
a) metanın katalitik oksidləşməsi
2CH4 + 3O2 --t°® 2H-COOH + 2H2O
B) dəm qazının (II) natrium hidroksidlə qızdırılması
CO + NaOH --p;200°C® H-COONa --H2SO4® H-COOH
3. Sirkə turşusunun sənaye sintezi:
a) butanın katalitik oksidləşməsi
2CH3-CH2-CH2-CH3 + 5O2 --t°® 4CH3COOH + 2H2O
B) dəm qazı (II) və metanol qarışığının təzyiq altında katalizatorda qızdırılması
CH3OH + CO ® CH3COOH
4. Aromatik turşular benzol homoloqlarının oksidləşməsi ilə sintez olunur:
5 + 6KMnO4 + 9H2SO4 --t°® 5 + K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O
5. Funksional törəmələrin (efirlər, anhidridlər, turşu halogenidləri, amidlər) hidrolizi.
Kimyəvi xassələri
1. Elektron sıxlığının O-H hidroksil qrupundan yüksək qütbləşmiş karbonil qrupuna C=O keçməsi ilə əlaqədar olaraq, karboksilik turşu molekulları elektrolitik dissosiasiya qabiliyyətinə malikdir:
R-COOH « R-COO- + H+
Sulu məhlulda karboksilik turşuların gücü aşağıdır.
2. Karboksilik turşular mineral turşulara xas xüsusiyyətlərə malikdir. Aktiv metallar, əsas oksidlər, əsaslar və zəif turşuların duzları ilə reaksiya verirlər.
2СH3COOH + Mg ® (CH3COO) 2Mg + H2-
2CH3COOH + CaO ® (CH3COO)2Ca + H2O
H-COOH + NaOH ® H-COONa + H2O
2СH3CH2COOH + Na2CO3 ® 2CH3CH2COONa + H2O + CO2-
СH3CH2COOH + NaHCO3 ® CH3CH2COONa + H2O + CO2-
Karboksilik turşular bir çox güclü mineral turşulardan (HCl, H2SO4 və s.) zəifdir və buna görə də duzlardan onlarla əvəz olunur:
СH3COONa + H2SO4 (konk.) --t°® CH3COOH + NaHSO4
3. Funksional törəmələrin əmələ gəlməsi:
a) spirtlərlə qarşılıqlı əlaqədə olduqda (konsentrat H2SO4 olduqda) efirlər əmələ gəlir. Mineral turşuların iştirakı ilə turşu və spirtin qarşılıqlı təsiri nəticəsində efirlərin əmələ gəlməsinə esterləşmə reaksiyası (latınca “ester” dən olan ester) deyilir.
Sirkə turşusu və metil spirtindən sirkə turşusu metil esterinin əmələ gəlməsi nümunəsindən istifadə edərək bu reaksiyanı nəzərdən keçirək:
CH3--OH(sirkə turşusu) + HO-CH3(metil spirti) ®
® CH3--OCH3(metil asetat) + H2O
Efirlərin ümumi düsturu R--OR'-dir, burada R və R" karbohidrogen radikallarıdır: qarışqa turşusu efirlərində - formatlar -R=H.
Əks reaksiya efirin hidrolizidir (sabunlaşma):
CH3--OCH3 + HO-H ® CH3--OH + CH3OH
Gördüyünüz kimi, esterləşmə prosesi geri çevrilir:
CH3--OH + HO-CH3 « CH3--OCH3 + H2O
Buna görə kimyəvi tarazlıq yarandıqda, reaksiya qarışığı həm ilkin, həm də son maddələrdən ibarət olacaqdır.
Katalizator (hidrogen ionları) - irəli və tərs reaksiyaları eyni dərəcədə sürətləndirir, yəni tarazlığa nail olur. Tarazlığı esterin əmələ gəlməsinə doğru dəyişmək üçün ilkin turşu və ya spirti həddindən artıq götürmək və ya reaksiya məhsullarından birini qarşılıqlı təsir sferasından çıxarmaq lazımdır - məsələn, efiri distillə etməklə və ya suyu susuzlaşdırıcı ilə bağlamaq. agentləri.
Ağır oksigen izotopundan istifadə edərək "etiketli atomlar" metodundan istifadə edərək, esterləşmə zamanı suyun spirt və hidroksil turşusunun hidrogen atomu hesabına əmələ gəldiyi göstərildi:
O-R' --H+® R-
Bu faktı nəzərə alaraq esterləşmə reaksiyasının aşağıdakı mexanizmi təklif edilmişdir.
Turşunun karbonil qrupundakı oksigen protonu tutur və karbokasiya (II) ilə tarazlıqda olan oksonium kationunu (I) əmələ gətirir.
Daha sonra spirt molekulu karbokasiyaya (II) hücum edir, oksigen atomunun tək elektron cütü hesabına ona birləşir və oksonium kationu (IV) ilə tarazlıqda olan oksonium katyonu (III) əmələ gətirir.
Su molekulu kationdan (IV) ayrılır, nəticədə oksonium kationu (VI) ilə tarazlıqda olan karbokatyon (V) əmələ gəlir.
Oksonium katyonu (VI) reaksiyanı kataliz edən bir proton buraxır və son məhsul molekuluna, esterə səbəb olur.
b) su ayırıcı reagentlərə məruz qaldıqda molekullararası susuzlaşdırma nəticəsində anhidridlər əmələ gəlir.
CH3--OH + H-O--CH3 --(P2O5)® CH3--O--CH3 + H2O
C) karboksilik turşuları fosfor pentakloridlə emal etdikdə turşu xloridləri alınır.
CH3--OH + PCl5 ® CH3--Cl + POCl3 + HCl
Karboksilik turşuların bütün funksional törəmələrinin (anhidridlər, turşu xloridləri, efirləri və s.) hidrolizi turşu mühitdə orijinal karboksilik turşulara, qələvi mühitdə isə onların duzlarına gətirib çıxarır.
4. Halogenləşmə. Halojenlərə məruz qaldıqda (qırmızı fosforun iştirakı ilə) a-halogenləşdirilmiş turşular əmələ gəlir:
A
CH3-CH2-COOH --Br2;(P)® CH3- CH-COOH(a-bromopropion turşusu(2-bromopropanoik turşu)) + HBr
I
Br
A- Halogenləşdirilmiş turşular halogen atomunun -I təsirinə görə karboksilik turşulardan daha güclü turşulardır.
Ərizə
Qarışqa turşusu - tibbdə, arıçılıqda, üzvi sintezdə, həlledicilərin və konservantların istehsalında; güclü azaldıcı agent kimi.
Sirkə turşusu - qida və kimya sənayesində (asetat lifi, üzvi şüşə, film istehsal olunan sellüloza asetatın istehsalı; boyalar, dərmanlar və efirlərin sintezi üçün).
Butir turşusu - ətirli əlavələrin, plastifikatorların və flotasiya reagentlərinin istehsalı üçün.
Oksalat turşusu - metallurgiya sənayesində (kireçə təmizləmə).
Stearin turşusu C17H35COOH və palmitik turşu C15H31COOH - metal emalında səthi aktiv maddələr, sürtkü yağları kimi.
Olein turşusu C17H33COOH əlvan metal filizlərinin zənginləşdirilməsi üçün flotasiya reagenti və kollektorudur.
KARBOKSİL TURŞULARI
Bitki və heyvan yağlarının əsas komponenti qliserin və yüksək yağ turşularının efirləridir (doymuş - C15H31COOH palmitik, C17H35COOH - stearin; doymamış C17H33COOH - oleik; C17H31COOH - linoleik; C17H29COOH - lino).
O
II
CH2-O-
C-R
| O
II
CH-O-C-R'
| O
II
CH2-O-C-R''
Fiziki xassələri
Doymuş turşulardan əmələ gələn yağlar bərk, doymamış yağlar isə maye olur. Bütün yağlar suda çox zəif həll olunur.
Yağın ilk sintezi Berthelot (1854) tərəfindən qliserin və stearin turşusunun qızdırılması yolu ilə həyata keçirilmişdir:
O
II
CH2-O
HHO-
C-C17H35
CH2-O-
C-C17H35
|
|
| O
II
CH-O
H+HO-C-C17H35
-®
CH-O-
C-C17H35 + 3H2O
|
|
| O
II
CH2-O
HHO-C-C17H35
CH2-O-
C-C17H35
Tristearin
Kimyəvi xassələri
1. Turşu və ya qələvi mühitdə və ya fermentlərin təsiri altında hidroliz (sabunlaşma):
Qələvi mühitdə sabunlar əmələ gəlir - yüksək yağ turşularının duzları (natrium - bərk, kalium - maye).
Bütün ləkələr hidrofobikdir, su onları yaxşı nəmləndirmir, ona görə də təmiz suda yuyulmaq səmərəsizdir. Turşu qalıq molekulu iki hissədən ibarətdir: su ilə xaric edilən R radikalı və qütblü, hidrofilik olan və çirkləndirici hissəciklərə asanlıqla yapışan -COO- qrupu. Sabun məhlulunda su, karbohidrogen radikallarını ətraf mühitdən çıxararaq, onlarla birlikdə çirkləndirici hissəciyin səthində adsorbsiya olunan -COO- qrupunu çıxarır və bununla da çirklənmə turşu qalıqları ilə birlikdə çıxarılır.
Adi sabun sərt suda yaxşı yuyulmur və dəniz suyunda heç yuyulmur, çünki tərkibindəki kalsium və maqnezium ionları daha yüksək turşularla suda həll olunmayan duzlar əmələ gətirir:
2RCOO- + Ca ® (RCOO)2Ca¯
Müasir yuyucu vasitələr tez-tez Ca ionları ilə həll olunmayan duzlara bağlanmayan ali alkil sulfon turşularının natrium duzlarından istifadə edirlər.
2. Hidrogenləşmə (hidrogenləşmə) piyi təşkil edən doymamış turşuların qalıqlarına hidrogenin əlavə edilməsi prosesidir. Bu zaman doymamış turşuların qalıqları doymuş turşuların qalıqlarına, maye bitki mənşəli yağlar isə bərk (marqarinə) çevrilir.
3. Yağların doymamışlıq dərəcəsinin kəmiyyət xarakteristikası yodun sayıdır ki, bu da neçə q yodun qoşa bağlar vasitəsilə 100 q piyə bağlana biləcəyini göstərir.
Hava ilə təmasda olduqda, yağlar ikiqat bağlarda oksidləşməyə (aldehidlər və qısa zəncirli turşular əmələ gəlir) və mikroorqanizmlərin təsiri altında hidrolizə əsaslanan xarab olur.
Karboksilik turşular- molekullarında bir və ya bir neçə karboksil qrupu olan üzvi maddələr.
Karboksil qrupu (qısaldılmış COOH kimi) karboksilik turşuların funksional qrupudur və bir karbonil qrupu və əlaqəli hidroksil qrupundan ibarətdir.
Karboksil qruplarının sayına görə karboksilik turşular bir əsaslı, iki əsaslı və s.
Bir əsaslı karboksilik turşuların ümumi formulu R-COOH-dir. İki əsaslı turşuya misal olaraq oksalat turşusu HOOC-COOH ola bilər.
Radikal növündən asılı olaraq karboksilik turşular doymuş (məsələn, sirkə turşusu CH 3 COOH), doymamış (məsələn, akril turşusu CH 2 =CH—COOH, olein turşusu CH3 —(CH2) 7—CH) bölünür. =CH—(CH 2) 7 -COOH] və aromatik (məsələn, benzoik C 6 H 5 -COOH).
İzomerlər və homoloqlar
Monobazlı doymuş karboksilik turşular R-COOH eyni sayda karbon atomuna malik efirlərin (qısaldılmış R"-COOR") izomerləridir. Hər ikisinin ümumi düsturu C-dir. n H 2 n O2.
| G | HCOOH metan (qarışqa) |
||||
| CH3COOH etan (sirkə) | HCOOCH 3 qarışqa turşusu metil esteri |
||||
| CH3CH2COOH propan (propion) |
HCOOCH 2 CH 3 etil qarışqa turşusu |
CH 3 COCH 3 sirkə turşusu metil esteri | |||
| CH3(CH2)2COOH butan (yağ) |
2-metilpropan |
HCOOCH 2 CH 2 CH 3 qarışqa turşusunun propil esteri |
CH 3 COOCH 2 CH 3 etil asetat |
CH 3 CH 2 COOCH 3 propion turşusu metil esteri |
|
| izomerlər | |||||
Karboksilik turşuların adlarının tərtibi alqoritmi
- Karbon onurğasını tapın - bu, karboksil qrupunun karbon atomu da daxil olmaqla, karbon atomlarının ən uzun zənciridir.
- Karboksil karbon atomundan başlayaraq əsas zəncirdəki karbon atomlarını nömrələyin.
- Karbohidrogenlər üçün alqoritmdən istifadə edərək birləşməni adlandırın.
- Adın sonuna “-ov” şəkilçisi, “-aya” sonluğu və “turşu” sözü əlavə edilsin.
Karboksilik turşuların molekullarında səh-hidroksil qrupunun oksigen atomlarının elektronları karbonil qrupunun -bağ elektronları ilə qarşılıqlı əlaqədə olur, bunun nəticəsində O-H bağının polaritesi artır, karbonil qrupunda -bağ möhkəmlənir, qismən yük (+) karbon atomunda azalır və hidrogen atomunda qismən yük (+) artır.
Sonuncu, karboksilik turşu molekulları arasında güclü hidrogen bağlarının yaranmasına kömək edir.
Doymuş bir əsaslı karboksilik turşuların fiziki xassələri əsasən molekullar arasında güclü hidrogen bağlarının olması ilə bağlıdır (spirt molekulları arasında olduğundan daha güclü). Buna görə turşuların suda qaynama nöqtələri və həllolma qabiliyyəti müvafiq spirtlərdən daha yüksəkdir.
Turşuların kimyəvi xassələri
Karbonil qrupunda -bağlarının gücləndirilməsi, əlavə reaksiyaların karboksilik turşular üçün xarakterik olmamasına səbəb olur.
- Yanma:
CH 3 COOH + 2O 2 2CO 2 + 2H 2 O
- Turşu xassələri.
O-H bağının yüksək polaritesi səbəbindən sulu məhluldakı karboksilik turşular nəzərəçarpacaq dərəcədə dissosiasiya olunur (daha doğrusu, onunla tərs reaksiya verir):HCOOH HCOO - + H + (daha doğrusu HCOOH + H 2 O HCOO - + H 3 O +)
Bütün karboksilik turşular zəif elektrolitlərdir. Karbon atomlarının sayı artdıqca turşuların gücü azalır (O-H bağının polaritesinin azalması səbəbindən); əksinə, halogen atomlarının karbohidrogen radikalına daxil edilməsi turşunun gücünün artmasına səbəb olur. Bəli, sıra iləHCOOH CH 3 COOH C 2 H 5 COOH
turşuların gücü azalır və sıra iləArtan.
Karboksilik turşular zəif turşulara xas olan bütün xüsusiyyətləri nümayiş etdirir:
Mg + 2CH 3 COOH (CH 3 COO) 2 Mg + H 2
CaO + 2CH 3 COOH (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O
NaOH + CH 3 COOH CH 3 COONa + H 2 O
K 2 CO 3 + 2CH 3 COOH 2CH 3 BİŞİR + H 2 O + CO 2 - Esterləşmə (karboksilik turşuların spirtlərlə reaksiyası, esterin əmələ gəlməsinə səbəb olur):
Esterləşmə reaksiyasına qliserin kimi polihidrik spirtlər də daxil ola bilər. Qliserin və daha yüksək karboksilik turşuların (yağ turşuları) əmələ gətirdiyi efirlər yağlardır.Yağlar trigliseridlərin qarışığıdır. Doymuş yağ turşuları (palmitik C 15 H 31 COOH, stearin C 17 H 35 COOH) heyvan mənşəli bərk yağları, doymamış yağ turşuları (oleik C 17 H 33 COOH, linoleik C 17 H 31 COOH və s.) maye yağları əmələ gətirir. bitki mənşəli (yağlar).
- Karbohidrogen radikalında əvəzlənmə:
Əvəzetmə - mövqeyində baş verir.HCOOH qarışqa turşusunun özəlliyi ondan ibarətdir ki, bu maddə ikifunksiyalı birləşmədir, həm karboksilik turşu, həm də aldehiddir:
Buna görə də, qarışqa turşusu, digər şeylərlə yanaşı, gümüş oksidin ammonyak məhlulu ilə reaksiya verir (gümüş güzgü reaksiyası; keyfiyyət reaksiyası):HCOOH + Ag 2 O (ammiak məhlulu) CO 2 + H 2 O + 2Ag
Karboksilik turşuların hazırlanması
COOH karboksil qrupundan da ibarət olan kimyəvi birləşmələrə elm adamları tərəfindən karboksilik turşular deyilir. Bu birləşmələrin çoxlu adları var. Onlar müxtəlif parametrlərə görə təsnif edilir, məsələn, funksional qrupların sayı, aromatik halqanın olması və s.
Karboksilik turşuların quruluşu
Qeyd edildiyi kimi, bir turşunun karboksilik turşu olması üçün onun bir karboksil qrupu olmalıdır ki, bu da öz növbəsində iki funksional hissəyə malikdir: hidroksil və karbonil. Onların qarşılıqlı əlaqəsi onun bir karbon atomunun iki oksigen atomu ilə funksional birləşməsi ilə təmin edilir. Karboksilik turşuların kimyəvi xassələri bu qrupun quruluşundan asılıdır.
Karboksil qrupuna görə bu üzvi birləşmələri turşu adlandırmaq olar. Onların xassələri hidrogen ionunun H+-nın oksigenə cəlb olunma qabiliyyətinin artması ilə müəyyən edilir, O-H bağını daha da qütbləşdirir. Həmçinin, bu xüsusiyyət sayəsində üzvi turşular sulu məhlullarda dissosiasiya edə bilir. Həll etmə qabiliyyəti turşunun molekulyar çəkisinin artması ilə tərs mütənasib olaraq azalır.
Karboksilik turşuların növləri
Kimyaçılar üzvi turşuların bir neçə qrupunu ayırırlar.
Monokarboksilik turşular karbon skeletindən və yalnız bir funksional karboksil qrupundan ibarətdir. Hər bir məktəbli karboksilik turşuların kimyəvi xassələrini bilir. 10-cu sinif kimya kurikulumuna bir əsaslı turşuların xassələrinin bilavasitə öyrənilməsi daxildir. İki əsaslı və çox əsaslı turşuların strukturunda müvafiq olaraq iki və ya daha çox karboksil qrupu var.
Həmçinin, molekulda ikiqat və üçlü bağların olub-olmamasına əsaslanaraq, doymamış və doymuş karboksilik turşular var. Kimyəvi xassələri və onların fərqləri aşağıda müzakirə olunacaq.
Əgər üzvi turşunun radikalında əvəzlənmiş atom varsa, onun adına əvəzedici qrupun adı daxildir. Beləliklə, hidrogen atomu halogenlə əvəz edilərsə, turşunun adı halogenin adını ehtiva edəcəkdir. Əvəzetmə aldehid, hidroksil və ya amin qrupları ilə baş verərsə, ad eyni dəyişikliklərə məruz qalacaq.
Üzvi karboksilik turşuların izomerliyi
Sabun istehsalı yuxarıda göstərilən turşuların efirlərinin kalium və ya natrium duzu ilə sintez reaksiyasına əsaslanır.
Karboksilik turşuların alınması üsulları
COOH qrupu ilə turşuların alınması üçün bir çox yol və üsullar var, lakin ən çox istifadə olunanlar aşağıdakılardır:
- Təbii maddələrdən (yağlar və digər şeylərdən) izolyasiya.
- Monoalkoqolların və ya COH qrupu (aldehidlər) ilə birləşmələrin oksidləşməsi: ROH (RCOH) [O] R-COOH.
- Trihaloalkanların qələvidə monospirtin aralıq istehsalı ilə hidrolizi: RCl3 + NaOH = (ROH + 3NaCl) = RCOOH + H2O.
- Turşu və spirt efirlərinin (esterlərin) sabunlaşması və ya hidrolizi: R−COOR"+NaOH=(R−COONa+R"OH)=R−COOH+NaCl.
- Alkanların permanqanatla oksidləşməsi (bərk oksidləşmə): R=CH2 [O], (KMnO4) RCOOH.
Karboksilik turşuların insanlar və sənaye üçün əhəmiyyəti
Karboksilik turşuların kimyəvi xassələri insan həyatı üçün böyük əhəmiyyət kəsb edir. Hər hüceyrədə çox miqdarda olduğu üçün bədən üçün son dərəcə zəruridirlər. Yağların, zülalların və karbohidratların mübadiləsi həmişə bu və ya digər karboksilik turşunun istehsal olunduğu bir mərhələdən keçir.
Bundan əlavə, karboksilik turşular dərmanların yaradılmasında istifadə olunur. Üzvi turşuların xassələrinin praktiki tətbiqi olmadan heç bir əczaçılıq sənayesi mövcud ola bilməz.
Kosmetika sənayesində karboksil qrupu olan birləşmələr də mühüm rol oynayır. Sabun, yuyucu vasitələr və məişət kimyəvi maddələrin sonrakı istehsalı üçün yağın sintezi karboksilik turşu ilə esterləşmə reaksiyasına əsaslanır.
Karboksilik turşuların kimyəvi xassələri insan həyatında öz əksini tapır. İnsan orqanizmi üçün böyük əhəmiyyətə malikdirlər, çünki hər hüceyrədə çox miqdarda olurlar. Yağların, zülalların və karbohidratların mübadiləsi həmişə bu və ya digər karboksilik turşunun istehsal olunduğu bir mərhələdən keçir.
.
O
//
-C atomları qrupuna karboksil qrupu və ya karboksil deyilir.
\
OH
Molekulunda bir karboksil qrupu olan üzvi turşular bir əsaslıdır. Bu turşuların ümumi formulu RCOOH-dur.
İki karboksil qrupu olan karboksilik turşulara iki əsaslı deyilir. Bunlara, məsələn, oksalik və süksin turşuları daxildir.
İkidən çox karboksil qrupu olan çoxəsaslı karboksilik turşular da var. Bunlara, məsələn, üç əsaslı limon turşusu daxildir. Karbohidrogen radikalının təbiətindən asılı olaraq karboksilik turşular doymuş, doymamış və aromatiklərə bölünür.
Doymuş və ya doymuş karboksilik turşular, məsələn, propanoik (propionik) turşu və ya artıq tanış olan süksinik turşudur.
Aydındır ki, doymuş karboksilik turşuları ehtiva etmir P-karbohidrogen radikalında bağlar.
Doymamış karboksilik turşuların molekullarında karboksil qrupu doymamış, doymamış karbohidrogen radikalı ilə əlaqələndirilir, məsələn, akril (propenik) CH2=CH-COOH və ya oleik CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2) molekullarında. 7-COOH və digər turşular.
Benzoy turşusunun düsturundan göründüyü kimi, molekulunda aromatik (benzol) halqası olduğu üçün aromatikdir.
Nomenklatura və izomeriya
Biz artıq karboksilik turşuların, eləcə də digər üzvi birləşmələrin adlarının əmələ gəlməsinin ümumi prinsiplərini nəzərdən keçirdik. Bir və iki əsaslı karboksilik turşuların nomenklaturası üzərində daha ətraflı dayanaq. Karboksilik turşunun adı müvafiq alkanın (molekulunda eyni sayda karbon atomu olan alkan) adından -ov şəkilçisi, -aya sonluğu və turşu sözünün əlavə edilməsi ilə əmələ gəlir. Karbon atomlarının nömrələnməsi karboksil qrupu ilə başlayır. Misal üçün:
Bir çox turşuların tarixən müəyyən edilmiş və ya əhəmiyyətsiz adları da var (Cədvəl 6). 
Üzvi turşuların müxtəlif və maraqlı dünyası ilə ilk tanışlığımızdan sonra biz doymuş bir əsaslı karboksilik turşuları daha ətraflı nəzərdən keçirəcəyik.
Aydındır ki, bu turşuların tərkibi C n H 2n O2 və ya C n H 2n +1 COOH və ya RCOOH ümumi düsturu ilə əks olunacaq.
Doymuş bir əsaslı karboksilik turşuların fiziki xassələri
Aşağı turşular, yəni molekulda dördə qədər karbon atomu olan nisbətən kiçik molekulyar çəkisi olan turşular xarakterik kəskin qoxusu olan mayelərdir (sirkə turşusunun qoxusunu xatırlayın). 4-dən 9-a qədər karbon atomu olan turşular xoşagəlməz qoxu olan viskoz yağlı mayelərdir; hər molekulda 9-dan çox karbon atomu olan - suda həll olunmayan bərk maddələr. Doymuş bir əsaslı karboksilik turşuların qaynama nöqtələri molekuldakı karbon atomlarının sayının artması və nəticədə nisbi molekulyar çəkisinin artması ilə artır. Məsələn, qarışqa turşusunun qaynama temperaturu 101 °C, sirkə turşusu 118 °C, propion turşusu isə 141 °C-dir.
Normal şəraitdə kiçik nisbi molekulyar çəkiyə (46) malik olan ən sadə karboksilik turşu, formik HCOOH, qaynama nöqtəsi 100,8 °C olan mayedir. Eyni zamanda, eyni şəraitdə butan (MR(C4H10) = 58) qaz halındadır və -0,5 ° C qaynama nöqtəsinə malikdir. Qaynama nöqtələri və nisbi molekulyar çəkilər arasındakı bu uyğunsuzluq, iki turşu molekulunun iki hidrogen bağı ilə bağlandığı karboksilik turşu dimerlərinin meydana gəlməsi ilə izah olunur. Karboksilik turşu molekullarının quruluşunu nəzərdən keçirərkən hidrogen bağlarının meydana gəlməsi aydın olur.
Doymuş monobazik karboksilik turşuların molekullarında qütblü atomlar qrupu var - karboksil (bu funksional qrupun polaritesinin nəyə səbəb olduğunu düşünün) və praktiki olaraq qeyri-qütblü karbohidrogen radikalı. Karboksil qrupu su molekullarına cəlb olunur və onlarla hidrogen bağları yaradır.
Qarışqa və sirkə turşuları suda qeyri-məhdud həll olunur. Aydındır ki, karbohidrogen radikalında atomların sayının artması ilə karboksilik turşuların həllolma qabiliyyəti azalır.
Karboksilik turşu molekullarının tərkibini və quruluşunu bilməklə, bu maddələrin kimyəvi xüsusiyyətlərini başa düşmək və izah etmək bizim üçün çətin olmayacaq.
Kimyəvi xassələri
Turşular sinfi üçün xarakterik olan ümumi xüsusiyyətlər (həm üzvi, həm də qeyri-üzvi) hidrogen və oksigen atomları arasında yüksək qütblü bir əlaqə olan bir hidroksil qrupunun molekullarında olması ilə əlaqədardır. Bu xüsusiyyətlər sizə yaxşı məlumdur. Gəlin onları suda həll olunan üzvi turşulardan istifadə edərək yenidən nəzərdən keçirək.
1. Turşu qalığının hidrogen kationlarının və anionlarının əmələ gəlməsi ilə dissosiasiya. Daha dəqiq desək, bu proses onda su molekullarının iştirakını nəzərə alan tənliklə təsvir olunur.
Karboksilik turşuların dissosiasiya tarazlığı sola sürüşür, onların böyük əksəriyyəti zəif elektrolitlərdir. Buna baxmayaraq, məsələn, qarışqa və sirkə turşularının turş dadı turşu qalıqlarının hidrogen kationlarına və anionlarına parçalanması ilə izah olunur.
Aydındır ki, karboksilik turşuların molekullarında, yəni karboksil qrupunun hidrogenində “turşu” hidrogenin olması digər xarakterik xüsusiyyətləri də müəyyən edir.
2. Hidrogenə qədər elektrokimyəvi gərginlik diapazonunda metallarla qarşılıqlı əlaqə. Beləliklə, dəmir sirkə turşusundan hidrogeni azaldır:
2CH3-COOH + Fe -> (CHgCOO)2Fe + H2
3. Duz və su əmələ gətirən əsas oksidlərlə qarşılıqlı təsir:
2R-COOH + CaO -> (R-COO)2Ca + H20
4. Duz və su əmələ gətirmək üçün metal hidroksidlərlə reaksiya (neytrallaşma reaksiyası):
R-COOH + NaOH -> R-COONa + H20 3R-COOH + Ca(OH)2 -> (R-COO)2Ca + 2H20
5. Daha zəif turşuların duzları ilə qarşılıqlı təsir, sonuncunun əmələ gəlməsi ilə. Beləliklə, sirkə turşusu stearin turşusunu natrium stearatdan və karbon turşusunu kalium karbonatdan sıxışdırır.
6. Karboksilik turşuların spirtlərlə qarşılıqlı təsirindən efirlərin əmələ gəlməsi artıq sizə məlum olan esterləşmə reaksiyasıdır (karboksilik turşulara xas olan ən mühüm reaksiyalardan biridir). Karboksilik turşuların spirtlərlə qarşılıqlı təsiri hidrogen kationları ilə katalizlənir.
Esterləşmə reaksiyası geri çevrilir. Susuzlaşdırıcı maddələrin iştirakı ilə tarazlıq efirin əmələ gəlməsinə və reaksiya qarışığından efirin çıxarılmasına doğru dəyişir.
Efir hidrolizi adlanan esterləşmənin tərs reaksiyasında (bir efirin su ilə reaksiyaya girməsi) turşu və spirt əmələ gəlir. Aydındır ki, polihidrik spirtlər, məsələn, qliserin də karboksilik turşularla reaksiya verə bilər, yəni esterləşmə reaksiyasına girə bilər: 
Bütün karboksilik turşular (qarışqa turşusu istisna olmaqla), karboksil qrupu ilə birlikdə molekullarında bir karbohidrogen qalığı var. Təbii ki, bu, karbohidrogen qalığının təbiəti ilə müəyyən edilən turşuların xassələrinə təsir etməyə bilməz.
7. Çoxlu bağda əlavə reaksiyalar - onlara doymamış karboksilik turşular daxil olur; məsələn, hidrogenin əlavə edilməsi reaksiyası hidrogenləşmədir. Olein turşusu hidrogenləşdirildikdə doymuş stearin turşusu əmələ gəlir.
Doymamış karboksilik turşular, digər doymamış birləşmələr kimi, ikiqat bağ vasitəsilə halogenlər əlavə edirlər. Məsələn, akril turşusu brom suyunu rəngsizləşdirir.
8. Əvəzetmə reaksiyaları (halogenlərlə) - doymuş karboksilik turşular ona daxil ola bilər; məsələn, sirkə turşusunu xlorla reaksiyaya salmaqla müxtəlif xlorlu turşular əldə etmək olar:
Karbohidrogen qalıqlarında birdən çox karbon atomu olan karboksilik turşuları halogenləşdirərkən, molekulda halogenin müxtəlif mövqeləri olan məhsulların əmələ gəlməsi mümkündür. Sərbəst radikal mexanizm vasitəsilə reaksiya baş verdikdə, karbohidrogen qalığındakı istənilən hidrogen atomu əvəz edilə bilər. Əgər reaksiya az miqdarda qırmızı fosforun iştirakı ilə aparılırsa, o zaman seçici şəkildə davam edir - hidrogen yalnız A-turşu molekulunda yer (funksional qrupa ən yaxın karbon atomunda). Bu seçiciliyin səbəblərini siz ali təhsil müəssisəsində kimya fənnini oxuyarkən öyrənəcəksiniz.
Karboksilik turşular hidroksil qrupunu əvəz edərkən müxtəlif funksional törəmələr əmələ gətirir. Bu törəmələr hidroliz edildikdə yenidən karboksilik turşu əmələ gəlir.
Karboksilik turşu xloridini fosfor (III) xlorid və ya tionil xlorid (SOCl 2) ilə turşu ilə reaksiya verməklə hazırlamaq olar. Karboksilik turşu anhidridləri xlor anhidridlərini karboksilik turşu duzları ilə reaksiyaya salmaqla hazırlanır. Efirlər karboksilik turşuların spirtlərlə esterləşməsi nəticəsində əmələ gəlir. Esterləşmə qeyri-üzvi turşular tərəfindən kataliz edilir.
Bu reaksiya karboksil qrupunun protonlaşması - hidrogen kationunun (protonun) oksigen atomunun tək elektron cütü ilə qarşılıqlı təsiri ilə başlanır. Bir karboksil qrupunun protonlaşması, içindəki karbon atomunda müsbət yükün artmasına səbəb olur:
Alma üsulları
Karboksilik turşuları ilkin spirtlərin və aldehidlərin oksidləşməsi ilə əldə etmək olar.
Aromatik karboksilik turşular benzol homoloqlarının oksidləşməsi nəticəsində əmələ gəlir.
Müxtəlif karboksilik turşu törəmələrinin hidrolizi də turşular əmələ gətirir. Beləliklə, bir efirin hidrolizi bir spirt və bir karboksilik turşu istehsal edir. Yuxarıda qeyd edildiyi kimi, turşu katalizli esterləşmə və hidroliz reaksiyaları geri çevrilir. Qələvi sulu məhlulunun təsiri altında efirin hidrolizi geri dönməz şəkildə davam edir, bu halda esterdən turşu deyil, duzu əmələ gəlir. Nitrillərin hidrolizi zamanı əvvəlcə amidlər əmələ gəlir, sonra onlar turşulara çevrilir. Karboksilik turşular üzvi maqnezium birləşmələrinin dəm qazı (IV) ilə qarşılıqlı təsiri nəticəsində əmələ gəlir.
Karboksilik turşuların ayrı-ayrı nümayəndələri və onların əhəmiyyəti
Qarışqa (metan) turşusu HCOOH kəskin qoxulu və qaynama temperaturu 100,8 °C olan mayedir, suda yaxşı həll olunur. Qarışqa turşusu zəhərlidir və dəri ilə təmasda olduqda yanıqlara səbəb olur! Qarışqaların ifraz etdiyi sancma mayesinin tərkibində bu turşu var. Qarışqa turşusu dezinfeksiyaedici xüsusiyyətlərə malikdir və buna görə də qida, dəri və əczaçılıq sənayesində və tibbdə istifadə olunur. Parçaların və kağızların boyanmasında da istifadə olunur.
Sirkə (etanik) turşusu CH3COOH xarakterik kəskin qoxusu olan, istənilən nisbətdə su ilə qarışan rəngsiz mayedir. Sirkə turşusunun sulu məhlulları sirkə (3-5% məhlul) və sirkə mahiyyəti (70-80% məhlul) adı ilə bazara çıxarılır və qida sənayesində geniş istifadə olunur. Sirkə turşusu bir çox üzvi maddələr üçün yaxşı həlledicidir və buna görə də boyama, aşılayıcı və boya və lak sənayesində istifadə olunur. Bundan əlavə, sirkə turşusu bir çox texniki əhəmiyyətli üzvi birləşmələrin istehsalı üçün xammaldır: məsələn, ondan alaq otlarına qarşı mübarizə üçün istifadə olunan maddələr - herbisidlər alınır. 
Sirkə turşusu şərab sirkəsinin əsas tərkib hissəsidir, xarakterik qoxusu ondan qaynaqlanır. O, etanolun oksidləşməsinin məhsuludur və şərab havada saxlandıqda ondan əmələ gəlir.
Yüksək doymuş monobazik turşuların ən mühüm nümayəndələri palmitik C15H31COOH və stearik C17H35COOH turşularıdır. Aşağı turşulardan fərqli olaraq, bu maddələr bərkdir və suda zəif həll olunur.
Bununla belə, onların duzları - stearatlar və palmitatlar yüksək dərəcədə həll olur və yuyucu təsir göstərir, buna görə də onlara sabun da deyilir. Bu maddələrin böyük miqyasda istehsal olunduğu aydındır.
Doymamış yüksək karboksilik turşulardan olein turşusu C17H33COOH və ya (CH2)7COOH ən böyük əhəmiyyətə malikdir. Dadı və qoxusu olmayan yağa bənzər mayedir. Onun duzlarından texnologiyada geniş istifadə olunur.
İki əsaslı karboksilik turşuların ən sadə nümayəndəsi oksalat (etandioik) turşusu HOOC-COOH-dur, duzları bir çox bitkilərdə, məsələn, turşəng və turşəngdə olur. Oksalat turşusu suda çox həll olunan rəngsiz kristal maddədir. Metalların cilalanmasında, ağac emalı və dəri sənayesində istifadə olunur.
1. Doymamış elaid turşusu C17H33COOH olein turşusunun trans-izomeridir. Bu maddənin struktur formulunu yazın.
2. Olein turşusunun hidrogenləşmə reaksiyasının tənliyini yazın. Bu reaksiyanın məhsulunu adlandırın.
3. Stearin turşusunun yanma reaksiyasının tənliyini yazın. 568 q stearin turşusunu yandırmaq üçün hansı həcmdə oksigen və hava (n.a.) tələb olunacaq?
4. Bərk yağ turşularının qarışığı - palmitik və stearik - stearin adlanır (stearin süpozituarları məhz bundan hazırlanır). Stearinin tərkibində bərabər miqdarda palmitik və stearin turşusu varsa, iki yüz qramlıq stearik şamı yandırmaq üçün hansı həcmdə hava (n.a.) tələb olunacaq? Bu halda hansı həcmdə karbon qazı (n.o.) və suyun kütləsi əmələ gəlir?
5. Şamda bərabər miqdarda (eyni sayda mol) stearin və palmitik turşuların olması şərti ilə əvvəlki məsələni həll edin.
6. Pas ləkələrini çıxarmaq üçün onları sirkə turşusu məhlulu ilə müalicə edin. Pasın tərkibində dəmir(III) oksidi və hidroksid - Fe2O3 və Fe(OH)3 olduğunu nəzərə alaraq, bu halda baş verən reaksiyalar üçün molekulyar və ion tənlikləri qurun. Niyə belə ləkələr su ilə çıxarılmır? Niyə turşu məhlulu ilə müalicə edildikdə yox olurlar?
7. Mayasız xəmirə əlavə edilən çörək (çörək) soda NaHC03 əvvəlcə sirkə turşusu ilə “söndürülür”. Karbon turşusunun sirkə turşusundan zəif olduğunu bilə-bilə bu reaksiyanı evdə edin və onun tənliyini yazın. Köpük əmələ gəlməsini izah edin.
8. Xlorun karbondan daha çox elektronmənfi olduğunu bilərək, aşağıdakı turşuları sıralayın: sirkə, propion, xlorosirkə, diklorasetik və trixlorosirkə turşularını turş xassələrinin artmasına görə sıralayın. Nəticənizi əsaslandırın.
9. Formik turşunun “gümüş güzgü” reaksiyasında reaksiya verməsini necə izah edə bilərik? Bu reaksiya üçün tənlik yazın. Bu halda hansı qaz buraxıla bilər?
10. 3 q doymuş bir əsaslı karboksilik turşu artıq maqneziumla reaksiya verdikdə 560 ml (n.s.) hidrogen ayrıldı. Turşunun düsturunu təyin edin.
11. Sirkə turşusunun kimyəvi xassələrini təsvir etmək üçün istifadə oluna bilən reaksiya tənliklərini verin. Bu reaksiyaların məhsullarını adlandırın.
12. Propan və akril turşularını tanıya biləcəyiniz sadə laboratoriya üsulu təklif edin.
13. Metilformatın - metanol və qarışqa turşusunun mürəkkəb efirinin alınması reaksiyasının tənliyini yazın. Bu reaksiya hansı şəraitdə aparılmalıdır?
14. C3H602 tərkibli maddələrin struktur formullarını tərtib edin. Onları hansı maddələr sinfinə bölmək olar? Onların hər biri üçün xarakterik olan reaksiya tənliklərini verin.
15. A maddəsi - sirkə turşusunun izomeri - suda həll olunmur, lakin hidrolizə məruz qala bilər. A maddəsinin struktur formulu nədir? Onun hidroliz məhsullarını adlandırın.
16. Aşağıdakı maddələrin struktur düsturlarını tərtib edin:
a) metil asetat;
b) oksalat turşusu;
c) qarışqa turşusu;
d) diklorosirkə turşusu;
e) maqnezium asetat;
f) etil asetat;
g) etil format;
h) akril turşusu.
17*. 3,7 q ağırlığında doymuş bir əsaslı üzvi turşu nümunəsi natrium bikarbonatın sulu məhlulu ilə zərərsizləşdirildi. Çıxarılan qazı əhəng suyundan keçirərək 5,0 q çöküntü əldə edilmişdir. Hansı turşu qəbul edildi və buraxılan qazın həcmi nə qədər idi?
Təbiətdəki karboksilik turşular
Karboksilik turşular təbiətdə çox yayılmışdır. Onlar meyvələrdə və bitkilərdə olur. Onlar iynələrdə, tərdə, sidikdə və gicitkən suyunda olur. Bilirsiniz, belə çıxır ki, turşuların əsas hissəsi qoxuları olan efirləri əmələ gətirir. Beləliklə, insan tərinin tərkibində olan laktik turşunun qoxusu ağcaqanadları cəlb edir, onlar bunu kifayət qədər uzaqdan hiss edirlər. Buna görə də, zəhlətökən ağcaqanadları nə qədər uzaqlaşdırmağa çalışsanız da, o, qurbanını yaxşı hiss edir. İnsan tərindən əlavə, turşu və duzlu kələmdə laktik turşu olur.
Dişi meymunlar isə erkeği cəlb etmək üçün sirkə və propion turşusu ifraz edirlər. Bir itin həssas burnu 10-18 q / sm3 konsentrasiyası olan butirik turşunun iyini hiss edə bilər.
Bir çox bitki növləri sirkə və butir turşusu istehsal etməyə qadirdir. Bəzi alaq otları isə bundan istifadə edir və maddələr buraxaraq, rəqiblərini aradan qaldırır, böyüməsini boğur, bəzən də onların ölümünə səbəb olur.
Hindlilər də turşudan istifadə edirdilər. Düşməni məhv etmək üçün oxları sirkə turşusunun törəməsi olduğu ortaya çıxan ölümcül zəhərlə isladıblar.
Və burada təbii sual yaranır: turşular insan sağlamlığı üçün təhlükə yaradırmı? Axı təbiətdə geniş yayılan və turşəng, portağal, qarağat və moruqda olan oksalat turşusu nədənsə qida sənayesində tətbiqini tapmayıb. Məlum olub ki, oksalat turşusu sirkə turşusundan iki yüz dəfə güclüdür və hətta qabları korroziyaya sala bilir və onun insan orqanizmində toplanan duzları daş əmələ gətirir.
Turşular insan həyatının bütün sahələrində geniş tətbiq tapmışdır. Onlar tibbdə, kosmetologiyada, qida sənayesində, kənd təsərrüfatında və məişət ehtiyacları üçün istifadə olunur.
Tibbi məqsədlər üçün laktik, tartarik və askorbin kimi üzvi turşular istifadə olunur. Yəqin ki, hər biriniz bədəni gücləndirmək üçün C vitamini istifadə etmisiniz - bu, məhz askorbin turşusudur. O, yalnız immunitet sistemini gücləndirməyə kömək etmir, həm də kanserogenləri və toksinləri bədəndən çıxarmaq qabiliyyətinə malikdir. Süd turşusu yüksək hiqroskopik olduğu üçün koterizasiya üçün istifadə olunur. Lakin tartarik turşusu yüngül işlətmə, qələvi zəhərlənmə üçün antidot və qanköçürmə üçün plazma hazırlamaq üçün lazım olan bir komponent kimi çıxış edir.
Ancaq kosmetik prosedurların pərəstişkarları bilməlidirlər ki, sitrus meyvələrində olan meyvə turşuları dəriyə faydalı təsir göstərir, çünki dərinə nüfuz edərək dərinin yenilənməsi prosesini sürətləndirə bilər. Bundan əlavə, sitrus meyvələrinin qoxusu sinir sisteminə tonik təsir göstərir.
Zoğal və lingonberries kimi giləmeyvə uzun müddət saxlanılır və təzə qalır. Bilirsən niyə? Məlum olub ki, onların tərkibində əla konservant olan benzoy turşusu var.
Ancaq kənd təsərrüfatında süksinik turşusu geniş istifadə tapdı, çünki mədəni bitkilərin məhsuldarlığını artırmaq üçün istifadə edilə bilər. O, həmçinin bitkilərin böyüməsini stimullaşdıra və inkişafını sürətləndirə bilər.
Yüklənir...
