ตารางกรดคาร์บอกซิลิกที่สูงขึ้น กรดคาร์บอกซิลิกและคุณสมบัติทางเคมี

ผลไม้ดิบ สีน้ำตาล บาร์เบอร์รี่ แครนเบอร์รี่ มะนาว... มีอะไรเหมือนกัน? แม้แต่เด็กก่อนวัยเรียนก็ยังตอบโดยไม่ลังเล: พวกมันเปรี้ยว แต่รสเปรี้ยวของผลไม้และใบของพืชหลายชนิดนั้นเกิดจากกรดคาร์บอกซิลิกหลายชนิด - สารที่มีกลุ่มคาร์บอกซิลตั้งแต่หนึ่งกลุ่มขึ้นไป -COOH

ชาวกรีกโบราณเชื่อมโยงแนวคิดเรื่องรสเปรี้ยวกับน้ำส้มสายชูเป็นหลักซึ่งเป็นวิธีแก้ปัญหา กรดน้ำส้มเกิดขึ้นเมื่อไวน์เปรี้ยว คำว่า "น้ำส้มสายชู" หรือตามที่ชาวเฮลลาสกล่าวว่า "oxis" แปลว่า "เปรี้ยว" การผลิตน้ำส้มสายชูโดยการกลั่นแบบแห้งโดยใช้ความร้อนโดยไม่ต้องเข้าถึงอากาศ มีอธิบายไว้ในผลงานของ Johann Glauber และ Robert Boyle อย่างไรก็ตามธรรมชาติของสารนี้จนกระทั่งถึงศตวรรษที่ 19 ยังคงไม่ทราบ นักเล่นแร่แปรธาตุเชื่อว่าในระหว่างการหมักไวน์ แอลกอฮอล์ในไวน์จะกลายเป็นน้ำส้มสายชู โดยเข้าไปสัมผัสกับอนุภาคของทาร์ทาร์ (โพแทสเซียมไฮโดรเจนทาร์เตรต C 4 H 5 O 6 K) ย้อนกลับไปในศตวรรษที่ 18 การหมักอธิบายได้ด้วยการผสมผสานระหว่างหลักการของไวน์ที่มีรสเปรี้ยวและติดไฟได้ เฉพาะในปี 1814 Jacob Berzelius เท่านั้นที่ตรวจสอบองค์ประกอบของกรดอะซิติก - C 2 H 4 O 2 และในปี 1845 นักเคมีชาวเยอรมัน Adolf Wilhelm Hermann Kolbe (1818-1884) ได้ทำการสังเคราะห์อย่างสมบูรณ์จากถ่านหิน

เอ.จี.โคลเบ

กรดอะซิติกเป็นของกรดคาร์บอกซิลิกชนิดโมโนเบสิกที่คล้ายคลึงกัน สมาชิกระดับล่างของซีรีส์ที่ อุณหภูมิห้องเป็นของเหลวไม่มีสีมีกลิ่นฉุน กรดฟอร์มิก HCOOH ที่ง่ายที่สุดนั้นได้รับครั้งแรกในปี 1670 โดยจอห์น เรย์ นักธรรมชาติวิทยาชาวอังกฤษ โดยให้มดร้อนในขวดกลั่น กรดที่ซับซ้อนมากขึ้นก็แพร่หลายในธรรมชาติเช่นกัน ตัวอย่างเช่นคือกรดบิวริก CH 3 (CH 2) 2 COOH ซึ่งเกิดขึ้นระหว่างกลิ่นหืน เนย- ด้วยเหตุนี้น้ำมันที่เน่าเสียจึงมีกลิ่นไม่พึงประสงค์และขมมาก อีกทั้งยังทำให้เกิดกลิ่นเหงื่ออีกด้วย กรดคาโปรอิกที่เกี่ยวข้อง CH 3 (CH 2) 4 COOH เป็นส่วนหนึ่งของน้ำมันแพะ รากของพืชวาเลอเรียนมีกรดไอโซวาเลอริก (CH 3) 2 CH – CH 2 COOH อยู่จำนวนหนึ่ง สามารถแยกออกได้โดยการบำบัดรากแห้งของพืชด้วยไอน้ำร้อนยวดยิ่ง

กรดที่สูงกว่า เช่น สเตียริก CH 3 (CH 2) 16 COOH และ Palmitic CH 3 (CH 2) 14 COOH ซึ่งแยกได้ครั้งแรกจากน้ำมันปาล์ม เป็นของแข็งไม่มีสีที่ไม่ละลายในน้ำ เป็นเวลานานแหล่งที่มาหลักคือไขมันธรรมชาติ เช่น น้ำมันหมูหรือไขมันเนื้อวัว ตอนนี้สิ่งเหล่านี้ได้มาจากการสังเคราะห์ด้วย - โดยการเร่งปฏิกิริยาออกซิเดชันของปิโตรเลียมไฮโดรคาร์บอน ความสำคัญในทางปฏิบัติมีเกลือโซเดียมเป็นส่วนใหญ่ของกรดเหล่านี้ ได้แก่ โซเดียมสเตียเรต C 17 H 35 COONa และโซเดียมปาลมิเทต C 15 H 31 COONa ซึ่งเป็นส่วนประกอบหลักของสบู่

สีน้ำตาล เช่นเดียวกับรูบาร์บ สีน้ำตาล และผักโขม มีกรดออกซาลิก HOOS-COOH กรดไดบาซิกที่ง่ายที่สุดนี้เป็นผลิตภัณฑ์ที่สลายตัวของกรดอะมิโนบางชนิด เช่น ไกลซีน ในกรณีของความผิดปกติของการเผาผลาญ (โดยเฉพาะอย่างยิ่งเมื่อขาดวิตามินบี 12) เกลือแคลเซียมที่ละลายได้ไม่ดีของมันจะสะสมอยู่ในร่างกายมนุษย์ - แคลเซียมออกซาเลตซึ่งเรียกว่าการสะสมของเกลือออกซาเลต กรดซัคซินิก HOOS-CH 2 CH 2 – COOH ถูกแยกออกครั้งแรกโดยนักเล่นแร่แปรธาตุ อะกริโคลายังสังเกตเห็นการก่อตัวของสารคล้ายเกลือเมื่อเผาอำพัน แผ่นโลหะสีขาวกรดซัคซินิก (ละติน sal succini ระเหย - "เกลือซัคซินิกระเหย")

กรดคาร์บอกซิลิกหลายชนิด - เช่น มาลิก, ทาร์ทาริก, ซิตริก, ควินิก - เกิดขึ้นในแวคิวโอลของเซลล์ผลไม้ในระหว่างการออกซิเดชันบางส่วนของกลูโคสและเป็นผลมาจากกระบวนการทางชีวเคมีอื่น ๆ ผลไม้รสเปรี้ยวอุดมไปด้วยกรดซิตริก เนื้อส้มมีประมาณ 2% ส้มโอมีมากถึง 3% และมะนาวมี 6% ดังนั้นจึงไม่น่าแปลกใจที่ Scheele ถูกแยกออกจากมะนาวเป็นครั้งแรกในปี พ.ศ. 2327 การทดลองที่คล้ายกันนี้สามารถทำได้ในห้องปฏิบัติการของโรงเรียน: คุณต้องรักษาน้ำมะนาวด้วยมะนาวและผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยานี้คือเกลือแคลเซียมจะถูกกรองและสลายตัวด้วยกรดซัลฟิวริก ผลลัพท์ที่ได้ กรดมะนาวเข้าสู่สารละลายซึ่งจะถูกระเหยจนเกิดการตกผลึก แอปเปิ้ลเขียว มะยม และผลไม้โรวันไม่เพียงมีมาลิก ควินิก แต่ยังมีกรดอินทรีย์อื่นๆ อีกด้วย

ตามพื้นฐานกรดแบ่งออกเป็น:

เบสเดี่ยว (โมโนคาร์บอน), m = 1;

ไดเบสิก (ไดคาร์บอนิก), m = 2;

ไทรเบสิก (ไตรคาร์บอกซิลิก), m = 3 เป็นต้น

ตัวอย่างของกรดไดคาร์บอกซิลิกคือ:

ขึ้นอยู่กับโครงสร้างของอนุมูลไฮโดรคาร์บอน R กรดคาร์บอกซิลิกแบ่งออกเป็น:

อิ่มตัว (อิ่มตัว), R = อัลคิล;

ไม่อิ่มตัว (ไม่อิ่มตัว) - อนุพันธ์ของไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว

อะโรมาติก - อนุพันธ์ของอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอน

กรดโมโนคาร์บอกซิลิกอิ่มตัว

สิ่งสำคัญที่สุดคือกรดโมโนคาร์บอกซิลิกอิ่มตัวซึ่งเป็นสูตรทั่วไป:

ตัวแทนที่สำคัญที่สุดของซีรีย์ที่คล้ายคลึงกันของกรดเหล่านี้แสดงอยู่ในตาราง ตารางนี้แสดงรายการชื่อของกรด RCOOH และกรดตกค้าง RCOO-

ในโครงสร้างของกรดคาร์บอกซิลิกก็มักจะมีความโดดเด่นเช่นกัน อนุมูลกรด, หรือ เอซิล- ชื่อของอะซิลบางชนิด:

ระบบการตั้งชื่อและไอโซเมอริซึม

ตามระบบการตั้งชื่อการทดแทนระหว่างประเทศ ชื่อของกรดได้มาจากชื่อของไฮโดรคาร์บอนที่สอดคล้องกัน (ที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนเท่ากัน) โดยเติมคำลงท้ายด้วยคำว่า -ova และคำว่ากรด การกำหนดหมายเลขลูกโซ่จะเริ่มต้นด้วยอะตอมคาร์บอนของหมู่คาร์บอกซิลเสมอ ดังนั้นจึงไม่ได้ระบุตำแหน่งของหมู่ -COOH ในชื่อ ตัวอย่างเช่น:

เมื่อรวบรวมชื่อของกรดที่มีโครงสร้างที่ซับซ้อน บางครั้งจะใช้ชื่อเล็กน้อยของกรดที่สอดคล้องกับสายตรงที่ยาวที่สุดด้วย ในกรณีนี้ อะตอมของคาร์บอนในสายตรงถูกกำหนดด้วยตัวอักษรกรีก โดยเริ่มจากอะตอมที่อยู่ติดกับหมู่คาร์บอกซิล: α (อัลฟา), β (เบตา), γ (แกมมา), δ (เดลต้า) ฯลฯ ตัวอย่างเช่น:

ภายในระดับของกรดโมโนคาร์บอกซิลิกอิ่มตัวจะมีเพียงไอโซเมอร์ของโซ่คาร์บอนเท่านั้น สมาชิกสามตัวแรกของซีรีส์ที่คล้ายคลึงกัน (HCOOH, CH 3 COOH, C 2 H 5 COOH) ไม่มีไอโซเมอร์ สมาชิกที่สี่ของอนุกรมนี้มีอยู่ในรูปของไอโซเมอร์สองตัว:

สมาชิกที่ห้าของซีรีส์มีอยู่ในรูปของไอโซเมอร์สี่ตัว:

กรดโมโนคาร์บอกซิลิกเป็นไอโซเมอร์ของเอสเทอร์ของกรดคาร์บอกซิลิก:

คุณสมบัติทางกายภาพ

ในสถานะของแข็งและของเหลว โมเลกุลของกรดโมโนคาร์บอกซิลิกอิ่มตัวจะลดขนาดลงอันเป็นผลมาจากการก่อตัวของพันธะไฮโดรเจนระหว่างพวกมัน:

พันธะไฮโดรเจนในกรดจะแรงกว่าพันธะในกรด ดังนั้นจุดเดือดของกรดจึงอยู่ที่ อุณหภูมิมากขึ้นจุดเดือดของแอลกอฮอล์ที่เกี่ยวข้อง

ในสารละลายที่เป็นน้ำ กรดจะเกิดเป็นไดเมอร์เชิงเส้น:

คุณสมบัติทางเคมี

กรดโมโนคาร์บอกซิลิกอิ่มตัวนั้นมีปฏิกิริยาสูง สิ่งนี้ถูกกำหนดโดยปฏิกิริยาของกลุ่มคาร์บอกซิลเป็นหลัก (การทำลายพันธะ O-H และ C-O) เช่นเดียวกับปฏิกิริยาการแทนที่อะตอม "H" ที่อะตอม α-คาร์บอน:

ปฏิกิริยากับการแตกร้าว การเชื่อมต่อ O-N (คุณสมบัติเป็นกรดเนื่องจากการเคลื่อนตัวของอะตอมไฮโดรเจนของกลุ่มคาร์บอกซิล)

กรดโมโนคาร์บอกซิลิกอิ่มตัวมีคุณสมบัติทั้งหมดของกรดธรรมดา

1.การแยกตัวออกจากกัน

ในสารละลายที่เป็นน้ำ กรดโมโนคาร์บอกซิลิกจะมีพฤติกรรมเหมือนกรดโมโนเบซิก โดยจะแตกตัวเป็นไอออนไฮโดรเจนและคาร์บอกซิเลทไอออน:

ไอออนคาร์บอกซิเลทถูกสร้างขึ้นอย่างสมมาตร ประจุลบจะถูกแยกส่วนระหว่างอะตอมออกซิเจนของกลุ่มคาร์บอกซิล:

การแยกส่วนทำให้คาร์บอกซิเลทไอออนคงตัว

กรดคาร์บอกซิลิกเป็นกรดอ่อน ที่แข็งแกร่งที่สุดในชุดกรดอิ่มตัวที่คล้ายคลึงกันคือกรดฟอร์มิกซึ่งกลุ่ม -COOH ถูกพันธะกับอะตอม อนุมูลอัลคิลในโมเลกุลของสมาชิกของอนุกรมคล้ายคลึงกันต่อไปนี้มีผลอุปนัยเชิงบวก (+1) และลดประจุบวกบนอะตอมคาร์บอนของกลุ่มคาร์บอกซิล สิ่งนี้จะทำให้ขั้วของพันธะ OH อ่อนลงและด้วยเหตุนี้ ในระดับที่มากขึ้นยิ่งค่า HC รุนแรงมากขึ้น ดังนั้นในชุดกรดที่คล้ายคลึงกันความแข็งแรงของพวกมันจะลดลงตามจำนวนอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลที่เพิ่มขึ้น:

2. การก่อตัวของเกลือ:

ก) การโต้ตอบกับแอคทีฟ:

2HCOOH + มก. → (HCOO) 2 มก. + H 2

2CH 3 COOH + CaO → (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O

CH 3 COOH + NH 3 → CH 3 COONH 4

CH 3 COOH + NH 4 OH → CH 3 COONH 4 + H 2 O

e) การทำปฏิกิริยากับเกลือของกรดอ่อนกว่า (คาร์บอเนตและไบคาร์บอเนต):

2CH 3 COOH + นา 2 CO 3 → 2CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O

CH 3 CH 2 CH 2 COOH + NaHCO 3 → CH 3 CH 2 CH 2 COONa + CO 2 + H 2 O

ครั้งที่สอง - ปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องกับความแตกแยกของพันธะ C-O (ทดแทนกลุ่ม OH)

คุณสามารถดาวน์โหลดบทคัดย่อในหัวข้ออื่น ๆ ได้

กรดคาร์บอกซิลิกเป็นอนุพันธ์ของไฮโดรคาร์บอนซึ่งมีโมเลกุลประกอบด้วยกลุ่มคาร์บอกซิลตั้งแต่หนึ่งกลุ่มขึ้นไป -COOH
สูตรทั่วไปของกรดคาร์บอกซิลิก:
ขึ้นอยู่กับลักษณะของอนุมูลที่เกี่ยวข้องกับกลุ่มคาร์บอกซิลกรดจะถูกแบ่งออกเป็นอิ่มตัวไม่อิ่มตัวและอะโรมาติก
จำนวนหมู่คาร์บอกซิลจะกำหนดความเป็นพื้นฐานของกรด
สูตรทั่วไปของกรดโมโนบาซิกอิ่มตัวคือ СnH2n+1COOH (หรือ СnH2nO2)

ศัพท์. ชื่อจิ๊บจ๊อยเป็นเรื่องธรรมดา ตามกฎของ IUPAC จะมีการเติม "-ic acid" ลงในชื่อของไฮโดรคาร์บอน

ไอโซเมอริซึม.

1. สำหรับกรดอะลิฟาติก - ไอโซเมอไรเซชันของอนุมูลไฮโดรคาร์บอน
2. สำหรับอะโรเมติกส์ - ไอโซเมอริซึมของตำแหน่งของสารทดแทนบนวงแหวนเบนซีน
3. อินเตอร์คลาสไอโซเมอร์กับเอสเทอร์ (เช่น CH3COOH และ HCOOCH3)

โต๊ะ. กรดคาร์บอกซิลิกพื้นฐาน (ระบบการตั้งชื่อ คุณสมบัติทางกายภาพ)

ชื่อ			สูตร กรด	ละลาย องศาเซลเซียส	เดือด องศาเซลเซียส	ร กรัม/ซม.3	สารละลาย- ความบริสุทธิ์ (กรัม/100มล ชม 2 โอ ;25 °ซ)	กา (ที่อุณหภูมิ 25°C)
กรด		เกลือของมัน (อีเทอร์)
มด	มีเทน	จัดรูปแบบ	HCOOH		100,5	1,22		1,77 . 10 -4
น้ำส้มสายชู	อีเทน	อะซิเตท	CH3COOH	16,8		1,05		1,7 . 10 -5
โพรพิโอนิก	โพรเพน	propionate	CH3CH2COOH			0,99		1,64 . 10 -5
น้ำมัน	บิวเทน	บิวทีเรต	CH3 (CH2 ) 2 COOH			0,96		1,54 . 10 -5
สืบ	เพนเทน	ประเมินผล	CH3 (CH2 ) 3 COOH			0,94	4,97	1,52 . 10 -5
ไนลอน	เฮกเซน	เฮกซาเนต	CH3 (CH2 ) 4 COOH			0,93	1,08	1,43 . 10 -5
อะคริลิก	ออกเทน	ออกทาโนเอต	CH3 (CH2 ) 6 COOH			0,91	0,07	1,28 . 10 -5
ราศีมังกร	คณบดี	แยกส่วน	CH3 (CH2 ) 8 COOH			0,89	0,015	1,43 . 10 -5
อะคริลิก	โพรพีน	อะคริเลต	CH 2 = CH-COOH			1,05
น้ำมันเบนซิน	น้ำมันเบนซิน	เบนโซเอต	C6H5COOH			1,27	0,34	1,43 . 10 -5
สีน้ำตาล	เอเทนเดียม	ออกซาเลต	ซีโอโอ ฉัน ซีโอโอ	189,5 (มีการแบ่ง)		1,65		เค 1 =5.9 10 -2 เค 2 =6.4 10 -5
ปาล์มมิติก	เฮกซาเดเคน	ฝ่ามือ	CH3 (CH2 ) 14 COOH		219 (17มม.)		0,0007	3,46 . 10 -7
สเตียริก	ออคเทเดเคน	สเตียเรต	CH3 (CH2 ) 16 COOH				0,0003

ใบเสร็จ

1. ออกซิเดชันของแอลกอฮอล์ปฐมภูมิและอัลดีไฮด์ (ออกซิเจนบนตัวเร่งปฏิกิริยา; KMnO4; K2Cr2O7):

-[O]® R-
-ค

โอ้
หลัก
แอลกอฮอล์

อัลดีไฮด์

2. การสังเคราะห์กรดฟอร์มิกทางอุตสาหกรรม:
ก) ตัวเร่งปฏิกิริยาออกซิเดชันของมีเทน

2CH4 + 3O2 --t°® 2H-COOH + 2H2O

B) การทำความร้อนคาร์บอนมอนอกไซด์ (II) ด้วยโซเดียมไฮดรอกไซด์

CO + NaOH --p;200°C® H-COONa --H2SO4® H-COOH

3. การสังเคราะห์กรดอะซิติกทางอุตสาหกรรม:
ก) ตัวเร่งปฏิกิริยาออกซิเดชันของบิวเทน

2CH3-CH2-CH2-CH3 + 5O2 --t°® 4CH3COOH + 2H2O

B) ให้ความร้อนส่วนผสมของคาร์บอนมอนอกไซด์ (II) และเมทานอลบนตัวเร่งปฏิกิริยาภายใต้ความดัน

CH3OH + CO ® CH3COOH

4. กรดอะโรมาติกถูกสังเคราะห์โดยการออกซิเดชันของเบนซีนที่คล้ายคลึงกัน:

5 + 6KMnO4 + 9H2SO4 --t°® 5 + K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O

5. การไฮโดรไลซิสของอนุพันธ์เชิงฟังก์ชัน (เอสเทอร์ แอนไฮไดรด์ กรดเฮไลด์ เอไมด์)

คุณสมบัติทางเคมี

1. เนื่องจากความหนาแน่นของอิเล็กตรอนเปลี่ยนจากไฮดรอกซิล กลุ่ม O-Hสำหรับกลุ่มคาร์บอนิลที่มีโพลาไรซ์สูง C=O โมเลกุลของกรดคาร์บอกซิลิกมีความสามารถในการแยกตัวด้วยไฟฟ้า:

R-COOH « R-COO- + H+

ความแรงของกรดคาร์บอกซิลิกในสารละลายในน้ำต่ำ

2. กรดคาร์บอกซิลิกมีคุณสมบัติเป็นกรดแร่ พวกมันทำปฏิกิริยากับโลหะแอคทีฟ ออกไซด์พื้นฐาน เบส และเกลือของกรดอ่อน

2СH3COOH + Mg ® (CH3COO)2Mg + H2-
2CH3COOH + CaO ® (CH3COO)2Ca + H2O
H-COOH + NaOH ® H-COONa + H2O
2СH3CH2COOH + Na2CO3 ® 2CH3CH2COONa + H2O + CO2-
СH3CH2COOH + NaHCO3 ® CH3CH2COONa + H2O + CO2-

กรดคาร์บอกซิลิกอ่อนกว่ากรดแร่เข้มข้นหลายชนิด (HCl, H2SO4 ฯลฯ ) ดังนั้นจึงถูกแทนที่ด้วยเกลือ:

СH3COONa + H2SO4(เข้มข้น) --t°® CH3COOH + NaHSO4

3. การก่อตัวของอนุพันธ์เชิงฟังก์ชัน:
ก) เมื่อทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์ (เมื่อมี H2SO4 เข้มข้น) จะเกิดเอสเทอร์ การก่อตัวของเอสเทอร์โดยปฏิกิริยาของกรดและแอลกอฮอล์ต่อหน้ากรดแร่เรียกว่าปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน (เอสเทอร์จากภาษาละติน "เอสเทอร์")
ให้เราพิจารณาปฏิกิริยานี้โดยใช้ตัวอย่างการก่อตัวของกรดอะซิติกเมทิลเอสเตอร์จากกรดอะซิติกและเมทิลแอลกอฮอล์:

CH3--OH(กรดอะซิติก) + HO-CH3(เมทิลแอลกอฮอล์) ®
® CH3--OCH3(กรดเมทิลอะซิติก) + H2O

สูตรทั่วไปของเอสเทอร์คือ R--OR' โดยที่ R และ R" เป็นอนุมูลไฮโดรคาร์บอน: ในกรดฟอร์มิกเอสเทอร์ - รูปแบบ -R=H
ปฏิกิริยาย้อนกลับคือการไฮโดรไลซิส (ซาพอนิฟิเคชัน) ของเอสเทอร์:

CH3--OCH3 + HO-H ® CH3--OH + CH3OH

อย่างที่คุณเห็น กระบวนการเอสเทอริฟิเคชันสามารถย้อนกลับได้:

CH3--OH + HO-CH3 « CH3--OCH3 + H2O

ดังนั้นเมื่อเกิดสมดุลทางเคมี ส่วนผสมของปฏิกิริยาจะมีทั้งสารตั้งต้นและสารสุดท้าย
ตัวเร่งปฏิกิริยา (ไฮโดรเจนไอออน) - เร่งปฏิกิริยาไปข้างหน้าและย้อนกลับอย่างเท่าเทียมกันนั่นคือบรรลุความสมดุล ในการเปลี่ยนสมดุลไปสู่การก่อตัวของเอสเทอร์ เราต้องใช้กรดหรือแอลกอฮอล์ดั้งเดิมในปริมาณที่มากเกินไป หรือกำจัดผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยาตัวใดตัวหนึ่งออกจากขอบเขตของอันตรกิริยา - ตัวอย่างเช่น โดยการกลั่นอีเทอร์หรือจับน้ำด้วยการกำจัดน้ำ ตัวแทน
เมื่อใช้วิธี "อะตอมที่มีป้ายกำกับ" โดยใช้ไอโซโทปออกซิเจนหนักพบว่าน้ำระหว่างเอสเทอริฟิเคชันเกิดขึ้นเนื่องจากอะตอมไฮโดรเจนของแอลกอฮอล์และกรดไฮดรอกซิล:

หรือ-R' --H+® R-

เมื่อคำนึงถึงข้อเท็จจริงนี้ จึงได้มีการเสนอกลไกต่อไปนี้ของปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน
ออกซิเจนบนหมู่คาร์บอนิลของกรดจับโปรตอน เกิดเป็นออกโซเนียมไอออนบวก (I) ซึ่งอยู่ในสภาวะสมดุลกับคาร์โบเคชัน (II)
จากนั้นโมเลกุลแอลกอฮอล์จะโจมตีคาร์โบเคชัน (II) และเกาะติดกับมันเนื่องจากอิเล็กตรอนคู่เดียวของอะตอมออกซิเจน และก่อตัวเป็นออกโซเนียมไอออนบวก (III) ซึ่งอยู่ในสมดุลกับออกโซเนียมไอออนบวก (IV)
โมเลกุลของน้ำถูกแยกออกจากไอออนบวก (IV) ทำให้เกิดคาร์โบเคชัน (V) ซึ่งอยู่ในสมดุลกับออกโซเนียมไอออนบวก (VI)
ออกโซเนียมไอออนบวก (VI) จะปล่อยโปรตอนซึ่งไปกระตุ้นปฏิกิริยา นำไปสู่โมเลกุลของผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้ายคือเอสเทอร์
b) เมื่อสัมผัสกับรีเอเจนต์ที่กำจัดน้ำ แอนไฮไดรด์จะเกิดขึ้นอันเป็นผลมาจากการขาดน้ำระหว่างโมเลกุล

CH3--OH + H-O--CH3 --(P2O5)® CH3--O--CH3 + H2O

C) เมื่อกรดคาร์บอกซิลิกได้รับการบำบัดด้วยฟอสฟอรัสเพนตะคลอไรด์จะได้กรดคลอไรด์

CH3--OH + PCl5 ® CH3--Cl + POCl3 + HCl

การไฮโดรไลซิสของอนุพันธ์เชิงฟังก์ชันทั้งหมดของกรดคาร์บอกซิลิก (แอนไฮไดรด์, ​​กรดคลอไรด์, เอสเทอร์ ฯลฯ) นำไปสู่กรดคาร์บอกซิลิกดั้งเดิมในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรด และไปสู่เกลือของพวกมันในสภาพแวดล้อมที่เป็นด่าง
4. การเติมฮาโลเจน เมื่อสัมผัสกับฮาโลเจน (ต่อหน้าฟอสฟอรัสแดง) จะเกิดกรดฮาโลเจนขึ้น:

ก
CH3-CH2-COOH --Br2;(P)® CH3- CH-COOH(กรดเอ-โบรโมโพรพิโอนิก(กรด 2-โบรโมโพรพาโนอิก)) + HBr
ฉัน
บ

A- กรดฮาโลเจนเป็นกรดที่แรงกว่ากรดคาร์บอกซิลิกเนื่องจากผลของ -I ของอะตอมฮาโลเจน

แอปพลิเคชัน

กรดฟอร์มิก - ในการแพทย์, การเลี้ยงผึ้ง, ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์, ในการผลิตตัวทำละลายและสารกันบูด; เป็นตัวรีดิวซ์ที่แข็งแกร่ง

กรดอะซิติก-ในอาหารและ อุตสาหกรรมเคมี(การผลิตเซลลูโลสอะซิเตตซึ่งใช้ในการผลิตเส้นใยอะซิเตต แก้วอินทรีย์ ฟิล์ม สำหรับการสังเคราะห์สีย้อม ยา และเอสเทอร์)

กรดบิวทีริก - สำหรับการผลิตสารปรุงแต่งกลิ่นรส พลาสติไซเซอร์ และรีเอเจนต์การลอยตัว

กรดออกซาลิก - ในอุตสาหกรรมโลหะ (การขจัดตะกรัน)

กรดสเตียริก C17H35COOH และกรดปาลมิติก C15H31COOH - เป็นสารลดแรงตึงผิว สารหล่อลื่นในงานโลหะ

กรดโอเลอิก C17H33COOH เป็นตัวทำปฏิกิริยาและตัวสะสมในการลอยตัวสำหรับการเสริมสมรรถนะแร่โลหะที่ไม่ใช่เหล็ก

กรดคาร์บอกซิลิก

บ้าน ส่วนสำคัญไขมันพืชและสัตว์เป็นเอสเทอร์ของกลีเซอรอลและกรดไขมันที่สูงขึ้น (อิ่มตัว - C15H31COOH palmitic, C17H35COOH - สเตียริก; C17H33COOH ไม่อิ่มตัว - โอเลอิก; C17H31COOH - ไลโนเลอิก; C17H29COOH - ไลโนเลนิก)

โอ
ครั้งที่สอง
CH2-O-
ซี-อาร์
- โอ
ครั้งที่สอง
ซี-โอ-ซี-อาร์’
- โอ
ครั้งที่สอง
CH2-O-C-R''

คุณสมบัติทางกายภาพ

ไขมันที่เกิดจากกรดอิ่มตัวจะเป็นของแข็ง และไขมันไม่อิ่มตัวจะเป็นของเหลว ไขมันทุกชนิดละลายในน้ำได้ไม่ดีนัก
การสังเคราะห์ไขมันครั้งแรกดำเนินการโดย Berthelot (1854) โดยให้ความร้อนกลีเซอรีนและกรดสเตียริก:

โอ
ครั้งที่สอง
CH2-O
โฮ-
C-C17H35

CH2-O-
C-C17H35
|

|
- โอ
ครั้งที่สอง
ซีเอช-โอ
H+HO-C-C17H35
-®

ซี-โอ-
C-C17H35 + 3H2O
|

|
- โอ
ครั้งที่สอง
CH2-O
HHO-C-C17H35

CH2-O-
C-C17H35

ไตรสเตียริน

คุณสมบัติทางเคมี

1. ไฮโดรไลซิส (saponification) ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดหรือด่างหรือภายใต้การทำงานของเอนไซม์:

ในสภาพแวดล้อมที่เป็นด่างสบู่จะถูกสร้างขึ้น - เกลือของกรดไขมันที่สูงขึ้น (โซเดียม - ของแข็ง, โพแทสเซียม - ของเหลว)
คราบทั้งหมดไม่ชอบน้ำ น้ำไม่เปียก ดังนั้นควรล้างออก น้ำสะอาดไม่ได้ผล โมเลกุลของกรดตกค้างประกอบด้วยสองส่วน: อนุมูล R ซึ่งถูกน้ำผลักออก และกลุ่ม -COO- ซึ่งมีขั้ว ชอบน้ำ และเกาะติดกับอนุภาคปนเปื้อนได้ง่าย ในสารละลายสบู่ น้ำที่ผลักอนุมูลไฮโดรคาร์บอนออกจากสิ่งแวดล้อม จะกำจัดกลุ่ม -COO- ซึ่งถูกดูดซับบนพื้นผิวของอนุภาคที่ก่อให้เกิดมลพิษออกไปด้วย และด้วยเหตุนี้สิ่งปนเปื้อนจึงถูกกำจัดออกไปพร้อมกับกากที่เป็นกรด
สบู่ธรรมดาล้างได้ไม่ดีในน้ำกระด้างและล้างไม่ได้เลย น้ำทะเลเนื่องจากแคลเซียมและแมกนีเซียมไอออนที่มีอยู่นั้นให้เกลือที่ไม่ละลายน้ำและมีกรดสูงกว่า:

2RCOO- + Ca ® (RCOO)2Ca!

ผงซักฟอกสมัยใหม่มักใช้เกลือโซเดียมของกรดอัลคิลซัลโฟนิกที่สูงกว่า ซึ่งไม่ถูกผูกมัดด้วย Ca ไอออนให้เป็นเกลือที่ไม่ละลายน้ำ

2. การเติมไฮโดรเจน (hydrogenation) คือกระบวนการเติมไฮโดรเจนให้กับกากของกรดไม่อิ่มตัวที่ประกอบเป็นไขมัน ในกรณีนี้สารตกค้างของกรดไม่อิ่มตัวจะกลายเป็นกรดอิ่มตัวและไขมันพืชเหลวจะกลายเป็นของแข็ง (มาการีน)

3. ลักษณะเชิงปริมาณของระดับความไม่อิ่มตัวของไขมันคือเลขไอโอดีน ซึ่งแสดงว่าไอโอดีนสามารถเกาะติดด้วยพันธะคู่ได้กี่กรัมต่อไขมัน 100 กรัม
เมื่อสัมผัสกับอากาศ ไขมันจะเหม็นหืนซึ่งเกิดจากการออกซิเดชันที่พันธะคู่ (เกิดอัลดีไฮด์และกรดสายสั้น) และการไฮโดรไลซิสภายใต้อิทธิพลของจุลินทรีย์

กรดคาร์บอกซิลิก- สารอินทรีย์ที่มีโมเลกุลประกอบด้วยกลุ่มคาร์บอกซิลตั้งแต่หนึ่งกลุ่มขึ้นไป

หมู่คาร์บอกซิล (เรียกย่อว่า COOH) เป็นกลุ่มฟังก์ชันของกรดคาร์บอกซิลิก และประกอบด้วยหมู่คาร์บอนิลและหมู่ไฮดรอกซิลที่เกี่ยวข้อง

ขึ้นอยู่กับจำนวนหมู่คาร์บอกซิล กรดคาร์บอกซิลิกจะถูกแบ่งออกเป็น monobasic, dibasic เป็นต้น

สูตรทั่วไปของกรดคาร์บอกซิลิกชนิดโมโนเบสิกคือ R—COOH ตัวอย่างของกรด dibasic คือกรดออกซาลิก HOOC—COOH

ขึ้นอยู่กับชนิดของอนุมูล กรดคาร์บอกซิลิกจะถูกแบ่งออกเป็นอิ่มตัว (เช่น กรดอะซิติก CH 3 COOH) ไม่อิ่มตัว [เช่น กรดอะคริลิก CH 2 =CH—COOH กรดโอเลอิก CH 3 —(CH 2) 7 —CH =CH—(CH 2) 7 -COOH] และอะโรมาติก (เช่น เบนโซอิก C 6 H 5 -COOH)

ไอโซเมอร์และโฮโมลอกส์

กรดคาร์บอกซิลิกอิ่มตัวเชิงเดี่ยว R-COOH เป็นไอโซเมอร์ของเอสเทอร์ (ตัวย่อ R"-COOR") ที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนเท่ากัน สูตรทั่วไปของทั้งสองคือ C nเอช 2 n O2.

ช	HCOOH มีเทน (มด)
	CH3COOH อีเทน (อะซิติก)		เอชคูช 3 กรดฟอร์มิกเมทิลเอสเตอร์
	CH3CH2COOH โพรเพน (โพรพิโอนิก)		HCOOCH 2 ช่อง 3 กรดเอทิลฟอร์มิก	ช 3 โคช 3 กรดอะซิติกเมทิลเอสเตอร์
	CH3(CH2)2COOH บิวเทน (น้ำมัน)	2-เมทิลโพรเพน	HCOOCH 2 ช่อง 2 ช่อง 3 โพรพิลเอสเตอร์ของกรดฟอร์มิก	ช 3 โคช 2 ช 3 เอทิลอะซิเตต	ช 3 ช 2 โคช 3 กรดโพรพิโอนิก เมทิลเอสเตอร์
	ไอโซเมอร์

อัลกอริทึมในการเขียนชื่อกรดคาร์บอกซิลิก

1. ค้นหาแกนหลักคาร์บอน - นี่คือสายโซ่อะตอมคาร์บอนที่ยาวที่สุดที่รวมอะตอมคาร์บอนของหมู่คาร์บอกซิลไว้ด้วย
2. ระบุจำนวนอะตอมของคาร์บอนในสายโซ่หลัก โดยเริ่มจากอะตอมของคาร์บอนคาร์บอกซิล
3. ตั้งชื่อสารประกอบโดยใช้อัลกอริทึมสำหรับไฮโดรคาร์บอน
4. ที่ท้ายชื่อ ให้เติมคำต่อท้าย "-ov", คำลงท้าย "-aya" และคำว่า "acid"

ในโมเลกุลของกรดคาร์บอกซิลิก พี- อิเล็กตรอนของอะตอมออกซิเจนของกลุ่มไฮดรอกซิลมีปฏิกิริยากับอิเล็กตรอนของ - พันธะของกลุ่มคาร์บอนิลซึ่งเป็นผลมาจากการที่ขั้วของพันธะ OH เพิ่มขึ้น - พันธะในกลุ่มคาร์บอนิลจะแข็งแกร่งขึ้นประจุบางส่วน (+) บนอะตอมคาร์บอนลดลง และประจุบางส่วน (+) บนอะตอมไฮโดรเจนเพิ่มขึ้น

หลังส่งเสริมการก่อตัวของพันธะไฮโดรเจนที่แข็งแกร่งระหว่างโมเลกุลของกรดคาร์บอกซิลิก

คุณสมบัติทางกายภาพของกรดคาร์บอกซิลิกโมโนเบสิกอิ่มตัวส่วนใหญ่เกิดจากการมีพันธะไฮโดรเจนที่แข็งแกร่งระหว่างโมเลกุล (แรงกว่าระหว่างโมเลกุลแอลกอฮอล์) ดังนั้นจุดเดือดและความสามารถในการละลายในน้ำของกรดจึงสูงกว่าแอลกอฮอล์ที่เกี่ยวข้อง

คุณสมบัติทางเคมีของกรด

การเสริมสร้างพันธะในกลุ่มคาร์บอนิลนำไปสู่ความจริงที่ว่าปฏิกิริยาการเติมนั้นไม่เคยมีลักษณะเฉพาะสำหรับกรดคาร์บอกซิลิก

1. การเผาไหม้:
   

   CH 3 COOH + 2O 2 2CO 2 + 2H 2 O

2. คุณสมบัติเป็นกรด
   เนื่องจากการเชื่อมต่อมีขั้วสูง โอ-เอช คาร์บอนกรดในสารละลายที่เป็นน้ำแยกตัวออกจากกันอย่างเห็นได้ชัด (แม่นยำยิ่งขึ้น พวกมันทำปฏิกิริยาแบบย้อนกลับได้):

   HCOOH HCOO - + H + (แม่นยำยิ่งขึ้น HCOOH + H 2 O HCOO - + H 3 O +)

   
   กรดคาร์บอกซิลิกทั้งหมดเป็นอิเล็กโทรไลต์อ่อน เมื่อจำนวนอะตอมของคาร์บอนเพิ่มขึ้น ความแข็งแรงของกรดจะลดลง (เนื่องจากขั้วของพันธะ O-H ลดลง) ในทางตรงกันข้ามการนำอะตอมของฮาโลเจนเข้าไปในอนุมูลไฮโดรคาร์บอนทำให้กรดมีความแข็งแรงเพิ่มขึ้น ใช่แล้ว ติดต่อกันเลย

   HCOOH CH 3 COOH C 2 H 5 COOH

   
   ความแรงของกรดจะลดลงและต่อเนื่องกัน

   เพิ่มขึ้น.

   กรดคาร์บอกซิลิกแสดงคุณสมบัติทั้งหมดที่มีอยู่ในกรดอ่อน:

   มก. + 2CH 3 COOH (CH 3 COO) 2 มก. + H 2
   CaO + 2CH 3 COOH (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O
   NaOH + CH 3 COOH CH 3 COONa + H 2 O
   K 2 CO 3 + 2CH 3 COOH 2CH 3 ปรุงอาหาร + H 2 O + CO 2

3. เอสเทอริฟิเคชัน (ปฏิกิริยาของกรดคาร์บอกซิลิกกับแอลกอฮอล์ทำให้เกิดเอสเทอร์):
   
   โพลีไฮดริกแอลกอฮอล์ เช่น กลีเซอรอล ก็สามารถเข้าสู่ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันได้เช่นกัน เอสเทอร์ที่เกิดจากกลีเซอรอลและกรดคาร์บอกซิลิกที่สูงขึ้น (กรดไขมัน) คือไขมัน

   ไขมันเป็นส่วนผสมของไตรกลีเซอไรด์ กรดไขมันอิ่มตัว (palmitic C 15 H 31 COOH, stearic C 17 H 35 COOH) ก่อให้เกิดไขมันแข็งจากสัตว์ และกรดไขมันไม่อิ่มตัว (oleic C 17 H 33 COOH, linoleic C 17 H 31 COOH ฯลฯ) ก่อให้เกิดไขมันเหลว (น้ำมัน) จากพืช

4. การทดแทนอนุมูลไฮโดรคาร์บอน:
   
   การเปลี่ยนตัวเกิดขึ้นในตำแหน่ง -

   ลักษณะเฉพาะของกรดฟอร์มิก HCOOH คือสารนี้เป็นสารประกอบสองหน้าที่เป็นทั้งกรดคาร์บอกซิลิกและอัลดีไฮด์:
   
   ดังนั้นเหนือสิ่งอื่นใดกรดฟอร์มิกจึงทำปฏิกิริยากับสารละลายแอมโมเนียของซิลเวอร์ออกไซด์ (ปฏิกิริยากระจกสีเงิน ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพ):
   

   HCOOH + Ag 2 O (สารละลายแอมโมเนีย) CO 2 + H 2 O + 2Ag

การเตรียมกรดคาร์บอกซิลิก

สารประกอบทางเคมีซึ่งประกอบด้วยกลุ่มคาร์บอกซิล COOH เรียกว่ากรดคาร์บอกซิลิกโดยนักวิทยาศาสตร์ มีชื่อเรียกมากมายสำหรับสารประกอบเหล่านี้ จำแนกตามพารามิเตอร์ต่างๆ เช่น ตามจำนวนกลุ่มฟังก์ชัน การมีอยู่ของวงแหวนอะโรมาติก และอื่นๆ

โครงสร้างของกรดคาร์บอกซิลิก

ดังที่ได้กล่าวไปแล้ว เพื่อให้กรดเป็นกรดคาร์บอกซิลิก จะต้องมีหมู่คาร์บอกซิล ซึ่งจะมีส่วนการทำงานสองส่วน ได้แก่ ไฮดรอกซิลและคาร์บอนิล การทำงานร่วมกันของพวกมันมั่นใจได้จากการผสมผสานการทำงานของอะตอมของคาร์บอนหนึ่งอะตอมกับออกซิเจนสองอะตอม คุณสมบัติทางเคมีของกรดคาร์บอกซิลิกขึ้นอยู่กับโครงสร้างของกลุ่มนี้

เนื่องจากหมู่คาร์บอกซิล สารประกอบอินทรีย์เหล่านี้จึงเรียกว่ากรดได้ คุณสมบัติถูกกำหนดโดยความสามารถที่เพิ่มขึ้นของไฮโดรเจนไอออน H+ ที่จะดึงดูดเข้ากับออกซิเจนและทำให้เกิดโพลาไรซ์เพิ่มเติม การเชื่อมต่อ O-H- นอกจากนี้ด้วยคุณสมบัตินี้ กรดอินทรีย์จึงสามารถแยกตัวออกจากสารละลายที่เป็นน้ำได้ ความสามารถในการละลายจะลดลงในสัดส่วนผกผันกับการเพิ่มขึ้นของน้ำหนักโมเลกุลของกรด

กรดคาร์บอกซิลิกหลากหลายชนิด

นักเคมีแยกแยะกรดอินทรีย์ได้หลายกลุ่ม

กรดโมโนคาร์บอกซิลิกประกอบด้วยโครงกระดูกคาร์บอนและมีกลุ่มคาร์บอกซิลเพียงกลุ่มเดียวเท่านั้น เด็กนักเรียนทุกคนรู้ คุณสมบัติทางเคมีกรดคาร์บอกซิลิก ชั้นประถมศึกษาปีที่ 10 หลักสูตรในวิชาเคมีรวมถึงการศึกษาโดยตรงเกี่ยวกับคุณสมบัติของกรดโมโนเบสิก กรด Dibasic และ Polybasic มีกลุ่มคาร์บอกซิลสองกลุ่มขึ้นไปในโครงสร้างตามลำดับ

นอกจากนี้จากการมีอยู่หรือไม่มีพันธะคู่และสามในโมเลกุลจะมีกรดคาร์บอกซิลิกที่ไม่อิ่มตัวและอิ่มตัว คุณสมบัติทางเคมีและความแตกต่างจะกล่าวถึงด้านล่าง

หากกรดอินทรีย์มีอะตอมแทนที่อยู่ในอนุมูลของมัน ชื่อของกรดก็จะรวมชื่อหมู่แทนที่ด้วย ดังนั้นหากอะตอมไฮโดรเจนถูกแทนที่ด้วยฮาโลเจน ชื่อของกรดก็จะประกอบด้วยชื่อของฮาโลเจน ชื่อจะมีการเปลี่ยนแปลงเช่นเดียวกันหากเกิดการทดแทนด้วยหมู่อัลดีไฮด์ ไฮดรอกซิล หรืออะมิโน

ไอโซเมอริซึมของกรดคาร์บอกซิลิกอินทรีย์

การผลิตสบู่ขึ้นอยู่กับปฏิกิริยาการสังเคราะห์เอสเทอร์ของกรดข้างต้นกับโพแทสเซียมหรือเกลือโซเดียม

วิธีการผลิตกรดคาร์บอกซิลิก

มีหลายวิธีและวิธีในการผลิตกรดด้วยกลุ่ม COOH แต่ที่นิยมใช้กันมากที่สุดมีดังต่อไปนี้

1. การแยกจากสารธรรมชาติ (ไขมันและสิ่งอื่น ๆ )
2. ออกซิเดชันของโมโนแอลกอฮอล์หรือสารประกอบด้วยหมู่ COH (อัลดีไฮด์): ROH (RCOH) [O] R-COOH
3. การไฮโดรไลซิสของไตรฮาโลอัลเคนในอัลคาไลด้วยการผลิตโมโนแอลกอฮอล์ขั้นกลาง: RCl3 + NaOH = (ROH + 3NaCl) = RCOOH + H2O
4. สะพอนิฟิเคชันหรือการไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์ของกรดและแอลกอฮอล์ (เอสเทอร์): R−COOR"+NaOH=(R−COONa+R"OH)=R−COOH+NaCl
5. ออกซิเดชันของอัลเคนกับเปอร์แมงกาเนต (ออกซิเดชันอย่างหนัก): R=CH2 [O], (KMnO4) RCOOH

ความสำคัญของกรดคาร์บอกซิลิกต่อมนุษย์และอุตสาหกรรม

มีคุณสมบัติทางเคมีของกรดคาร์บอกซิลิกได้ ความสำคัญอย่างยิ่งเพื่อชีวิตมนุษย์ มีความจำเป็นอย่างยิ่งต่อร่างกายตั้งแต่ใน ปริมาณมากที่มีอยู่ในทุกเซลล์ เมแทบอลิซึมของไขมัน โปรตีน และคาร์โบไฮเดรตมักจะผ่านขั้นตอนที่ผลิตกรดคาร์บอกซิลิกอย่างน้อยหนึ่งรายการ

นอกจากนี้ยังใช้กรดคาร์บอกซิลิกในการสร้าง ยา- ไม่มีอุตสาหกรรมยาใดสามารถดำรงอยู่ได้หากปราศจากการประยุกต์ใช้คุณสมบัติของกรดอินทรีย์ในทางปฏิบัติ

สารประกอบที่มีหมู่คาร์บอกซิลก็มีบทบาทสำคัญในอุตสาหกรรมเครื่องสำอางเช่นกัน การสังเคราะห์ไขมันเพื่อใช้ในการผลิตสบู่ ผงซักฟอก และ สารเคมีในครัวเรือนขึ้นอยู่กับปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันกับกรดคาร์บอกซิลิก

คุณสมบัติทางเคมีของกรดคาร์บอกซิลิกสะท้อนให้เห็นในชีวิตมนุษย์ พวกเขามีความสำคัญอย่างยิ่งสำหรับ ร่างกายมนุษย์เนื่องจากมีปริมาณมากในแต่ละเซลล์ เมแทบอลิซึมของไขมัน โปรตีน และคาร์โบไฮเดรตมักจะผ่านขั้นตอนที่ผลิตกรดคาร์บอกซิลิกอย่างน้อยหนึ่งรายการ

.
โอ

//
กลุ่มของอะตอม -C เรียกว่ากลุ่มคาร์บอกซิลหรือคาร์บอกซิล
\

โอ้
กรดอินทรีย์ที่มีกลุ่มคาร์บอกซิลหนึ่งกลุ่มในโมเลกุลนั้นเป็นกรดเดี่ยว สูตรทั่วไปของกรดเหล่านี้คือ RCOOH

กรดคาร์บอกซิลิกที่มีหมู่คาร์บอกซิลสองหมู่เรียกว่าไดเบสิก สิ่งเหล่านี้รวมถึง ตัวอย่างเช่น กรดออกซาลิกและกรดซัคซินิก

นอกจากนี้ยังมีกรดโพลีเบสิกคาร์บอกซิลิกที่มีกลุ่มคาร์บอกซิลมากกว่าสองกลุ่ม ซึ่งรวมถึงกรดซิตริกไทรบาซิก ขึ้นอยู่กับลักษณะของอนุมูลไฮโดรคาร์บอน กรดคาร์บอกซิลิกจะถูกแบ่งออกเป็นอิ่มตัว ไม่อิ่มตัว และอะโรมาติก

กรดคาร์บอกซิลิกที่อิ่มตัวหรืออิ่มตัวคือ ตัวอย่างเช่น กรดโพรพาโนอิก (โพรพิโอนิก) หรือกรดที่คุ้นเคยอยู่แล้ว กรดซัคซินิก.

แน่นอนว่าไม่มีกรดคาร์บอกซิลิกอิ่มตัวอยู่ ป- พันธะในอนุมูลไฮโดรคาร์บอน

ในโมเลกุลของกรดคาร์บอกซิลิกที่ไม่อิ่มตัว หมู่คาร์บอกซิลมีความเกี่ยวข้องกับอนุมูลไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัวและไม่อิ่มตัว ตัวอย่างเช่น ในโมเลกุลของอะคริลิก (โพรพีโนอิก) CH2=CH-COOH หรือโอเลอิก CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2) 7-COOH และกรดอื่นๆ

ดังที่เห็นได้จากสูตรของกรดเบนโซอิก มีลักษณะเป็นอะโรมาติก เนื่องจากมีวงแหวนอะโรมาติก (เบนซีน) อยู่ในโมเลกุล

ระบบการตั้งชื่อและไอโซเมอริซึม

เราได้พิจารณาหลักการทั่วไปของการก่อตัวของชื่อกรดคาร์บอกซิลิกตลอดจนสารประกอบอินทรีย์อื่น ๆ แล้ว ให้เราอาศัยรายละเอียดเพิ่มเติมเกี่ยวกับระบบการตั้งชื่อของกรดคาร์บอกซิลิกชนิดโมโนและไดเบสิก ชื่อของกรดคาร์บอกซิลิกนั้นเกิดขึ้นจากชื่อของอัลเคนที่เกี่ยวข้อง (อัลเคนที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนเท่ากันในโมเลกุล) โดยเติมคำต่อท้าย -ov, ตอนจบ -aya และคำว่ากรด การกำหนดจำนวนอะตอมของคาร์บอนเริ่มต้นด้วยหมู่คาร์บอกซิล ตัวอย่างเช่น:

กรดหลายชนิดมีการกำหนดไว้ในอดีตหรือชื่อเล็กน้อยเช่นกัน (ตารางที่ 6)

หลังจากที่ได้รู้จักกับความหลากหลายและ โลกที่น่าสนใจกรดอินทรีย์ ลองพิจารณากรดคาร์บอกซิลิกโมโนเบสิกอิ่มตัวโดยละเอียดมากขึ้น

เห็นได้ชัดว่าองค์ประกอบของกรดเหล่านี้จะสะท้อนออกมา สูตรทั่วไป C n H 2n O2 หรือ C n H 2n +1 COOH หรือ RCOOH

คุณสมบัติทางกายภาพของกรดคาร์บอกซิลิกโมโนเบสิกอิ่มตัว

กรดต่ำกว่า เช่น กรดที่มีน้ำหนักโมเลกุลค่อนข้างเล็กซึ่งมีคาร์บอนมากถึง 4 อะตอมต่อโมเลกุล จะเป็นของเหลวที่มีกลิ่นฉุนเฉพาะตัว (จำกลิ่นของกรดอะซิติกได้) กรดที่มีคาร์บอนตั้งแต่ 4 ถึง 9 อะตอม เป็นของเหลวที่มีความหนืดสูงด้วย กลิ่นอันไม่พึงประสงค์- มีคาร์บอนมากกว่า 9 อะตอมต่อโมเลกุล - ของแข็งที่ไม่ละลายน้ำ จุดเดือดของกรดคาร์บอกซิลิกโมโนเบสิกอิ่มตัวจะเพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลที่เพิ่มขึ้น และด้วยเหตุนี้เมื่อน้ำหนักโมเลกุลสัมพัทธ์เพิ่มขึ้น ตัวอย่างเช่น จุดเดือดของกรดฟอร์มิกคือ 101 °C กรดอะซิติกคือ 118 °C และกรดโพรพิโอนิกคือ 141 °C

กรดคาร์บอกซิลิกที่ง่ายที่สุดคือ formic HCOOH ซึ่งมีน้ำหนักโมเลกุลสัมพัทธ์เล็กน้อย (46) ด้วย สภาวะปกติเป็นของเหลวที่มีจุดเดือด 100.8 °C ในเวลาเดียวกัน บิวเทน (MR(C4H10) = 58) ภายใต้สภาวะเดียวกันจะเป็นก๊าซและมีจุดเดือดที่ -0.5 °C นี่คือความแตกต่างระหว่างอุณหภูมิจุดเดือดกับค่าสัมพัทธ์ น้ำหนักโมเลกุลอธิบายได้จากการก่อตัวของไดเมอร์ของกรดคาร์บอกซิลิก ซึ่งโมเลกุลของกรด 2 โมเลกุลเชื่อมต่อกันด้วยพันธะไฮโดรเจน 2 พันธะ การเกิดพันธะไฮโดรเจนจะชัดเจนเมื่อพิจารณาถึงโครงสร้างของโมเลกุลของกรดคาร์บอกซิลิก

โมเลกุลของกรดคาร์บอกซิลิกโมโนเบสิกอิ่มตัวประกอบด้วยกลุ่มอะตอมที่มีขั้ว - คาร์บอกซิล (ลองนึกถึงสิ่งที่ทำให้เกิดขั้วของกลุ่มฟังก์ชันนี้) และอนุมูลไฮโดรคาร์บอนที่ไม่มีขั้วในทางปฏิบัติ หมู่คาร์บอกซิลถูกดึงดูดโดยโมเลกุลของน้ำ ทำให้เกิดพันธะไฮโดรเจนกับพวกมัน

กรดฟอร์มิกและกรดอะซิติกละลายในน้ำได้ไม่จำกัด เห็นได้ชัดว่าเมื่อจำนวนอะตอมในอนุมูลไฮโดรคาร์บอนเพิ่มขึ้น ความสามารถในการละลายของกรดคาร์บอกซิลิกจะลดลง

เมื่อทราบองค์ประกอบและโครงสร้างของโมเลกุลของกรดคาร์บอกซิลิกแล้ว เราจะเข้าใจและอธิบายคุณสมบัติทางเคมีของสารเหล่านี้ได้ไม่ยาก

คุณสมบัติทางเคมี

คุณสมบัติทั่วไปของกรดประเภทต่างๆ (ทั้งอินทรีย์และอนินทรีย์) เกิดจากการมีอยู่ของโมเลกุลของกลุ่มไฮดรอกซิลที่มีพันธะขั้วสูงระหว่างอะตอมของไฮโดรเจนและออกซิเจน คุณสมบัติเหล่านี้เป็นที่รู้จักกันดีสำหรับคุณ ให้เราพิจารณาอีกครั้งโดยใช้ตัวอย่างของกรดอินทรีย์ที่ละลายน้ำได้

1. แยกตัวกับการก่อตัวของไฮโดรเจนไอออนบวกและไอออนของกรดที่ตกค้าง แม่นยำยิ่งขึ้นกระบวนการนี้อธิบายโดยสมการที่คำนึงถึงการมีส่วนร่วมของโมเลกุลของน้ำด้วย

สมดุลการแยกตัวของกรดคาร์บอกซิลิกจะเลื่อนไปทางซ้าย ส่วนใหญ่เป็นอิเล็กโทรไลต์อ่อน อย่างไรก็ตาม รสเปรี้ยวของกรดฟอร์มิกและกรดอะซิติก ตัวอย่างเช่น อธิบายได้โดยการแยกตัวออกเป็นไอออนบวกของไฮโดรเจนและแอนไอออนของสารตกค้างที่เป็นกรด

เห็นได้ชัดว่าการมีอยู่ของไฮโดรเจน "ที่เป็นกรด" ในโมเลกุลของกรดคาร์บอกซิลิก เช่น ไฮโดรเจนของกลุ่มคาร์บอกซิล ก็เป็นตัวกำหนดคุณสมบัติลักษณะอื่น ๆ เช่นกัน

2. ปฏิกิริยากับโลหะในช่วงแรงดันไฟฟ้าเคมีไฟฟ้าจนถึงไฮโดรเจน ดังนั้นเหล็กจึงลดไฮโดรเจนจากกรดอะซิติก:

2CH3-COOH + เฟ -> (CHgCOO)2เฟ + H2

3. การทำปฏิกิริยากับออกไซด์พื้นฐานเพื่อสร้างเกลือและน้ำ:

2R-COOH + CaO -> (R-COO)2Ca + H20

4. ปฏิกิริยากับไฮดรอกไซด์ของโลหะเพื่อสร้างเกลือและน้ำ (ปฏิกิริยาการทำให้เป็นกลาง):

R-COOH + NaOH -> R-COONa + H20 3R-COOH + Ca(OH)2 -> (R-COO)2Ca + 2H20

5. ปฏิกิริยากับเกลือของกรดอ่อนกว่ากับการก่อตัวของกรดหลัง ดังนั้นกรดอะซิติกจะแทนที่กรดสเตียริกจากโซเดียมสเตียเรตและกรดคาร์บอนิกจากโพแทสเซียมคาร์บอเนต

6. ปฏิกิริยาระหว่างกรดคาร์บอกซิลิกกับแอลกอฮอล์เพื่อสร้างเอสเทอร์คือปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันที่คุณทราบอยู่แล้ว (หนึ่งในลักษณะปฏิกิริยาที่สำคัญที่สุดของกรดคาร์บอกซิลิก) ปฏิกิริยาระหว่างกรดคาร์บอกซิลิกกับแอลกอฮอล์ถูกเร่งปฏิกิริยาโดยไฮโดรเจนไอออนบวก

ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันสามารถย้อนกลับได้ ความสมดุลจะเปลี่ยนไปสู่การก่อตัวของเอสเทอร์เมื่อมีสารแยกน้ำออกและการกำจัดเอสเทอร์ออกจากส่วนผสมของปฏิกิริยา

ในปฏิกิริยาย้อนกลับของเอสเทอริฟิเคชัน เรียกว่า เอสเทอร์ไฮโดรไลซิส (ทำปฏิกิริยาเอสเทอร์กับน้ำ) จะเกิดกรดและแอลกอฮอล์ขึ้น เห็นได้ชัดว่าโพลีไฮดริกแอลกอฮอล์ เช่น กลีเซอรอล สามารถทำปฏิกิริยากับกรดคาร์บอกซิลิกได้ เช่น เข้าสู่ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน:

กรดคาร์บอกซิลิกทั้งหมด (ยกเว้นกรดฟอร์มิก) พร้อมด้วยหมู่คาร์บอกซิลมีสารตกค้างไฮโดรคาร์บอนในโมเลกุล แน่นอนว่าสิ่งนี้ไม่สามารถส่งผลกระทบต่อคุณสมบัติของกรดซึ่งถูกกำหนดโดยธรรมชาติของสารตกค้างของไฮโดรคาร์บอน

7. ปฏิกิริยาการเติมที่พันธะหลายพันธะ - กรดคาร์บอกซิลิกไม่อิ่มตัวเข้าสู่พวกมัน ตัวอย่างเช่น ปฏิกิริยาของการเติมไฮโดรเจนคือการเติมไฮโดรเจน เมื่อกรดโอเลอิกถูกเติมไฮโดรเจนจะเกิดกรดสเตียริกอิ่มตัว

กรดคาร์บอกซิลิกไม่อิ่มตัว เช่นเดียวกับสารประกอบไม่อิ่มตัวอื่นๆ ที่เติมฮาโลเจนผ่านพันธะคู่ ตัวอย่างเช่น กรดอะคริลิกทำให้น้ำโบรมีนเปลี่ยนสี

8. ปฏิกิริยาการทดแทน (ด้วยฮาโลเจน) - กรดคาร์บอกซิลิกอิ่มตัวสามารถเข้าไปได้ ตัวอย่างเช่น โดยการทำปฏิกิริยากรดอะซิติกกับคลอรีน จะได้กรดคลอรีนต่างๆ:

เมื่อทำฮาโลเจนด้วยกรดคาร์บอกซิลิกที่มีอะตอมของคาร์บอนมากกว่าหนึ่งอะตอมในสารตกค้างของไฮโดรคาร์บอน การก่อตัวของผลิตภัณฑ์ที่มีตำแหน่งฮาโลเจนต่างกันในโมเลกุลก็เป็นไปได้ เมื่อปฏิกิริยาเกิดขึ้นผ่านกลไกอนุมูลอิสระ อะตอมไฮโดรเจนในสารตกค้างของไฮโดรคาร์บอนสามารถถูกแทนที่ได้ หากปฏิกิริยาเกิดขึ้นต่อหน้าฟอสฟอรัสแดงจำนวนเล็กน้อยก็จะเกิดการคัดเลือก - ไฮโดรเจนจะถูกแทนที่ในเท่านั้น ก-ตำแหน่ง (ที่อะตอมของคาร์บอนใกล้กับหมู่ฟังก์ชันมากที่สุด) ในโมเลกุลของกรด คุณจะได้เรียนรู้เหตุผลของการคัดเลือกนี้เมื่อเรียนวิชาเคมีในสถาบันการศึกษาระดับอุดมศึกษา

กรดคาร์บอกซิลิกก่อให้เกิดอนุพันธ์เชิงฟังก์ชันต่างๆ เมื่อแทนที่หมู่ไฮดรอกซิล เมื่ออนุพันธ์เหล่านี้ถูกไฮโดรไลซ์ กรดคาร์บอกซิลิกก็จะเกิดขึ้นอีกครั้ง

กรดคาร์บอกซิลิกคลอไรด์สามารถหาได้โดยการบำบัดกรดด้วยฟอสฟอรัส (III) คลอไรด์หรือไทโอนิลคลอไรด์ (SOCl 2) กรดคาร์บอกซิลิกแอนไฮไดรด์ถูกเตรียมโดยการทำปฏิกิริยาคลอรีนแอนไฮไดรด์กับเกลือของกรดคาร์บอกซิลิก เอสเทอร์เกิดขึ้นจากเอสเทอริฟิเคชันของกรดคาร์บอกซิลิกกับแอลกอฮอล์ เอสเทอริฟิเคชันถูกเร่งด้วยกรดอนินทรีย์

ปฏิกิริยานี้เริ่มต้นโดยการโปรตอนของกลุ่มคาร์บอกซิล - ปฏิกิริยาของไฮโดรเจนไอออนบวก (โปรตอน) กับคู่อิเล็กตรอนเดี่ยวของอะตอมออกซิเจน การโปรตอนของกลุ่มคาร์บอกซิลทำให้ประจุบวกของอะตอมคาร์บอนเพิ่มขึ้น:

วิธีการได้รับ

กรดคาร์บอกซิลิกสามารถหาได้จากการออกซิเดชั่นของแอลกอฮอล์ปฐมภูมิและอัลดีไฮด์

กรดอะโรมาติกคาร์บอกซิลิกเกิดขึ้นจากปฏิกิริยาออกซิเดชันของเบนซีนที่คล้ายคลึงกัน

การไฮโดรไลซิสของอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกหลายชนิดก็ทำให้เกิดกรดเช่นกัน ดังนั้นการไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์จึงทำให้เกิดแอลกอฮอล์และกรดคาร์บอกซิลิก ตามที่กล่าวไว้ข้างต้น ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชันและไฮโดรไลซิสที่เร่งปฏิกิริยาด้วยกรดสามารถย้อนกลับได้ การไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์ภายใต้อิทธิพลของสารละลายน้ำของอัลคาไลจะเกิดขึ้นอย่างถาวร ในกรณีนี้ ไม่ใช่กรด แต่เกลือของมันถูกสร้างขึ้นจากเอสเทอร์ ในระหว่างการไฮโดรไลซิสของไนไตรล์ เอไมด์จะถูกสร้างขึ้นเป็นครั้งแรก จากนั้นจะถูกเปลี่ยนเป็นกรด กรดคาร์บอกซิลิกเกิดขึ้นจากปฏิกิริยาระหว่างสารประกอบแมกนีเซียมอินทรีย์กับคาร์บอนมอนอกไซด์ (IV)

ตัวแทนบุคคลของกรดคาร์บอกซิลิกและความสำคัญ

กรดฟอร์มิก (มีเทน) HCOOH เป็นของเหลวที่มีกลิ่นฉุนและมีจุดเดือด 100.8 °C ละลายได้ดีในน้ำ กรดฟอร์มิกเป็นพิษและทำให้เกิดแผลไหม้หากสัมผัสกับผิวหนัง! ของเหลวที่กัดโดยมดจะมีกรดนี้อยู่ กรดฟอร์มิกมีคุณสมบัติในการฆ่าเชื้อ ดังนั้นจึงพบว่ากรดฟอร์มิกใช้ในอุตสาหกรรมอาหาร เครื่องหนัง และยา และยารักษาโรคได้ นอกจากนี้ยังใช้ในการย้อมผ้าและกระดาษอีกด้วย

กรดอะซิติก (เอทาโนอิก) CH3COOH เป็นของเหลวไม่มีสี มีกลิ่นฉุน ลักษณะสามารถผสมกับน้ำได้ในอัตราส่วนเท่าใดก็ได้ สารละลายที่เป็นน้ำของกรดอะซิติกวางตลาดภายใต้ชื่อน้ำส้มสายชู (สารละลาย 3-5%) และกรดอะซิติก (สารละลาย 70-80%) และใช้กันอย่างแพร่หลายใน อุตสาหกรรมอาหาร- กรดอะซิติกเป็นตัวทำละลายที่ดีสำหรับสารอินทรีย์หลายชนิด จึงใช้ในการย้อมสี การฟอกหนัง อุตสาหกรรมสี- นอกจากนี้กรดอะซิติกยังเป็นวัตถุดิบสำหรับการผลิตสารประกอบอินทรีย์ที่มีความสำคัญทางเทคนิคหลายชนิด ตัวอย่างเช่น ได้มาจากสารที่ใช้ในการควบคุมวัชพืช - สารกำจัดวัชพืช

กรดอะซิติกเป็นส่วนประกอบหลักของน้ำส้มสายชูไวน์ซึ่งมีกลิ่นเฉพาะตัวซึ่งเนื่องมาจากกรดอะซิติก มันเป็นผลิตภัณฑ์จากเอทานอลออกซิเดชันและเกิดขึ้นเมื่อเก็บไวน์ไว้ในอากาศ

ตัวแทนที่สำคัญที่สุดของกรด monobasic ที่อิ่มตัวสูงกว่าคือกรด Palmitic C15H31COOH และกรดสเตียริก C17H35COOH สารเหล่านี้ต่างจากกรดที่ต่ำกว่าตรงที่เป็นของแข็งและละลายในน้ำได้ไม่ดี

อย่างไรก็ตาม เกลือของพวกมัน ได้แก่ สเตียเรตและปาล์มมิเทต ละลายน้ำได้สูงและมีผลในการซักล้าง จึงเรียกอีกอย่างว่าสบู่ เป็นที่ชัดเจนว่าสารเหล่านี้ผลิตขึ้นในปริมาณมาก

ในบรรดากรดคาร์บอกซิลิกที่ไม่อิ่มตัวสูง กรดโอเลอิก C17H33COOH หรือ (CH2)7COOH มีความสำคัญมากที่สุด เป็นของเหลวคล้ายน้ำมันไม่มีรสหรือกลิ่น เกลือของมันมีการใช้กันอย่างแพร่หลายในเทคโนโลยี

ตัวแทนที่ง่ายที่สุดของกรดคาร์บอกซิลิก dibasic คือกรดออกซาลิก (เอเทนไดโออิก) HOOC-COOH ซึ่งเกลือที่พบในพืชหลายชนิดเช่นสีน้ำตาลและสีน้ำตาล กรดออกซาลิกเป็นสารผลึกไม่มีสีที่ละลายน้ำได้สูง ใช้สำหรับขัดโลหะในอุตสาหกรรมงานไม้และเครื่องหนัง

1. กรดอีไลดิกไม่อิ่มตัว C17H33COOH เป็นทรานส์ไอโซเมอร์ของกรดโอเลอิก เขียนสูตรโครงสร้างของสารนี้

2. เขียนสมการปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชันของกรดโอเลอิก ตั้งชื่อผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยานี้

3. เขียนสมการปฏิกิริยาการเผาไหม้ของกรดสเตียริก ออกซิเจนและอากาศ (n.a.) ต้องใช้ปริมาตรเท่าใดในการเผาผลาญกรดสเตียริก 568 กรัม

4. ส่วนผสมของกรดไขมันแข็ง - ปาล์มมิติกและสเตียริก - เรียกว่าสเตียริน (จากเหตุนี้จึงมีการผลิตยาเหน็บสเตียริน) จะต้องใช้ปริมาตรอากาศเท่าใด (หมายเลข) จึงจะเผาไหม้ได้สองร้อยกรัม เทียนสเตียริกถ้าสเตียรินมีกรดปาลมิติกและกรดสเตียริกในปริมาณเท่ากัน? ปริมาณเท่าใด คาร์บอนไดออกไซด์(n.u.) และมวลของน้ำที่เกิดขึ้นในกรณีนี้?

5. แก้ไขปัญหาเดิมโดยที่เทียนมีกรดสเตียริกและกรดปาลมิติกเท่ากัน (จำนวนโมลเท่ากัน)

6. หากต้องการขจัดคราบสนิม ให้ใช้สารละลายกรดอะซิติก สร้างสมการโมเลกุลและไอออนิกสำหรับปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นในกรณีนี้ โดยคำนึงถึงว่าสนิมประกอบด้วยเหล็ก (III) ออกไซด์และไฮดรอกไซด์ - Fe2O3 และ Fe(OH)3 เหตุใดคราบดังกล่าวจึงไม่ถูกกำจัดด้วยน้ำ? ทำไมมันถึงหายไปเมื่อทำปฏิกิริยากับสารละลายกรด?

7. เบกกิ้งโซดา NaHC03 ที่เติมลงในแป้งที่ปราศจากยีสต์จะต้อง "ดับ" ด้วยกรดอะซิติกก่อน ทำปฏิกิริยานี้ที่บ้านแล้วเขียนสมการโดยรู้ว่ากรดคาร์บอนิกอ่อนกว่ากรดอะซิติก อธิบายการเกิดฟอง

8. เมื่อรู้ว่าคลอรีนมีอิเลคโตรเนกาติวิตีมากกว่าคาร์บอน ให้จัดเรียงกรดต่อไปนี้: กรดอะซิติก โพรพิโอนิก คลอโรอะซิติก ไดคลอโรอะซิติก และกรดไตรคลอโรอะซิติก ตามลำดับเพื่อเพิ่มคุณสมบัติเป็นกรด ปรับผลลัพธ์ของคุณ

9. เราจะอธิบายได้อย่างไรว่ากรดฟอร์มิกทำปฏิกิริยากับปฏิกิริยา "กระจกสีเงิน"? เขียนสมการของปฏิกิริยานี้ ในกรณีนี้ก๊าซชนิดใดที่สามารถปล่อยออกมาได้?

10. เมื่อกรดคาร์บอกซิลิกโมโนเบสิกอิ่มตัว 3 กรัมทำปฏิกิริยากับแมกนีเซียมส่วนเกิน จะปล่อยไฮโดรเจนออกมา 560 มล. (n.s.) กำหนดสูตรของกรด

11. ให้สมการปฏิกิริยาที่สามารถใช้เพื่ออธิบายคุณสมบัติทางเคมีของกรดอะซิติกได้ ตั้งชื่อผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยาเหล่านี้

12. แนะนำวิธีการทางห้องปฏิบัติการง่ายๆ ที่คุณสามารถจดจำกรดโพรพาโนอิกและกรดอะคริลิกได้

13. เขียนสมการสำหรับปฏิกิริยาการผลิตเมทิลฟอร์เมต - เอสเทอร์ของเมทานอลและกรดฟอร์มิก ปฏิกิริยานี้ควรดำเนินการภายใต้เงื่อนไขใด?

14. สร้างสูตรโครงสร้างของสารที่มีส่วนประกอบ C3H602 สารเหล่านี้สามารถจำแนกได้เป็นสารประเภทใดบ้าง? ให้ลักษณะสมการปฏิกิริยาของแต่ละสมการ

15. สาร A ซึ่งเป็นไอโซเมอร์ของกรดอะซิติก ไม่ละลายในน้ำ แต่สามารถผ่านการไฮโดรไลซิสได้ สูตรโครงสร้างของสาร A คืออะไร? ตั้งชื่อผลิตภัณฑ์จากการไฮโดรไลซิส

16. จงเขียนสูตรโครงสร้างของสารดังต่อไปนี้

ก) เมทิลอะซิเตต;
b) กรดออกซาลิก;
c) กรดฟอร์มิก;
ง) กรดไดคลอโรอะซิติก
e) แมกนีเซียมอะซิเตต;
f) เอทิลอะซิเตต;
g) รูปแบบเอทิล;
h) กรดอะคริลิก

17*. ตัวอย่างของกรดอินทรีย์มอนอบาซิกอิ่มตัวที่มีน้ำหนัก 3.7 กรัมถูกทำให้เป็นกลางด้วยสารละลายที่มีน้ำของโซเดียม ไบคาร์บอเนต เมื่อปล่อยก๊าซที่ปล่อยออกมาผ่าน น้ำมะนาวได้รับตะกอน 5.0 กรัม กรดชนิดใดที่ถูกนำไปใช้ และปริมาตรของก๊าซที่ปล่อยออกมาคือเท่าใด

กรดคาร์บอกซิลิกในธรรมชาติ

กรดคาร์บอกซิลิกนั้นมีอยู่ทั่วไปในธรรมชาติ พบได้ในผลไม้และพืช มีอยู่ในเข็ม เหงื่อ ปัสสาวะ และน้ำตำแย คุณรู้ไหมว่าปรากฎว่ากรดจำนวนมากก่อตัวเป็นเอสเทอร์ซึ่งมีกลิ่น ดังนั้นกลิ่นของกรดแลคติกซึ่งอยู่ในเหงื่อของมนุษย์จึงดึงดูดยุงได้ โดยพวกมันสัมผัสได้ในระยะที่ไกลพอสมควร ดังนั้นไม่ว่าคุณจะพยายามขับไล่ยุงที่น่ารำคาญออกไปมากแค่ไหน ก็ยังรู้สึกถึงเหยื่อของมันได้ดี นอกจากเหงื่อของมนุษย์แล้ว กรดแลคติคยังพบได้ในผักดองและกะหล่ำปลีดอง

และลิงตัวเมียจะหลั่งกรดอะซิติกและโพรพิโอนิกเพื่อดึงดูดตัวผู้ จมูกที่บอบบางของสุนัขสามารถได้กลิ่นกรดบิวทีริก ซึ่งมีความเข้มข้น 10–18 กรัมต่อลูกบาศก์เซนติเมตร

พืชหลายชนิดสามารถผลิตกรดอะซิติกและกรดบิวทีริกได้ และวัชพืชบางชนิดก็ใช้ประโยชน์จากสิ่งนี้ โดยปล่อยสาร กำจัดคู่แข่ง ยับยั้งการเจริญเติบโต และบางครั้งก็ทำให้พวกมันตาย

ชาวอินเดียก็ใช้กรดเช่นกัน เพื่อทำลายศัตรูพวกเขาจึงแช่ลูกธนูด้วยพิษร้ายแรงซึ่งกลายเป็นอนุพันธ์ของกรดอะซิติก

และนี่คือคำถามที่เป็นธรรมชาติ: กรดเป็นอันตรายต่อสุขภาพของมนุษย์หรือไม่? ท้ายที่สุดแล้ว กรดออกซาลิกซึ่งพบได้ทั่วไปในธรรมชาติและพบได้ในสีน้ำตาล ส้ม เคอร์แรนท์ และราสเบอร์รี่ ด้วยเหตุผลบางประการยังไม่พบการประยุกต์ใช้ในอุตสาหกรรมอาหาร ปรากฎว่ากรดออกซาลิกนั้นแรงกว่ากรดอะซิติกถึงสองร้อยเท่าและยังสามารถกัดกร่อนจานอาหารและเกลือของมันที่สะสมอยู่ในร่างกายมนุษย์ก่อตัวเป็นหิน

กรดพบการประยุกต์ใช้ได้อย่างกว้างขวางในทุกด้านของชีวิตมนุษย์ ใช้ในทางการแพทย์ เครื่องสำอางค์ อุตสาหกรรมอาหาร เกษตรกรรมและนำไปใช้ในครัวเรือน

เพื่อวัตถุประสงค์ทางการแพทย์ จะใช้กรดอินทรีย์ เช่น แลคติก ทาร์ทาริก และแอสคอร์บิก พวกคุณแต่ละคนอาจใช้วิตามินซีเพื่อเสริมสร้างร่างกาย - นี่คือกรดแอสคอร์บิกอย่างแม่นยำ ไม่เพียงแต่ช่วยเสริมสร้างระบบภูมิคุ้มกันแต่ยังมีความสามารถในการกำจัดสารก่อมะเร็งและสารพิษออกจากร่างกายอีกด้วย กรดแลคติคใช้สำหรับการกัดกร่อนเนื่องจากมีความสามารถในการดูดความชื้นสูง แต่กรดทาร์ทาริกทำหน้าที่เป็นยาระบายอ่อน ๆ เป็นยาแก้พิษจากพิษอัลคาไลและเป็นส่วนประกอบที่จำเป็นสำหรับการเตรียมพลาสมาสำหรับการถ่ายเลือด

แต่แฟน ๆ ของขั้นตอนการเสริมความงามควรรู้ด้วยว่ามีส่วนผสมอยู่ในนั้น ผลไม้ที่มีรสเปรี้ยวกรดผลไม้มีผลดีต่อผิวเนื่องจากสามารถเจาะลึกจึงสามารถเร่งกระบวนการสร้างผิวใหม่ได้ นอกจากนี้กลิ่นของผลส้มยังมีฤทธิ์บำรุงระบบประสาทอีกด้วย

คุณสังเกตไหมว่าผลเบอร์รี่เช่นแครนเบอร์รี่และลิงกอนเบอร์รี่นั้นถูกเก็บไว้เป็นเวลานานและยังคงความสดอยู่ คุณรู้ไหมว่าทำไม? ปรากฎว่ามีกรดเบนโซอิกซึ่งเป็นสารกันบูดที่ดีเยี่ยม

แต่ในการเกษตร กรดซัคซินิกมีการใช้อย่างแพร่หลาย เนื่องจากสามารถใช้เพื่อเพิ่มผลผลิตได้ พืชที่ปลูก- นอกจากนี้ยังสามารถกระตุ้นการเจริญเติบโตของพืชและเร่งการพัฒนาได้อีกด้วย