Frutas verdes, azeda, bérberis, cranberries, limão... O que eles têm em comum? Até uma criança em idade pré-escolar responderá sem hesitação: eles estão azedos. Mas o sabor amargo dos frutos e folhas de muitas plantas se deve a vários ácidos carboxílicos - substâncias que contêm um ou mais grupos carboxila -COOH.
Os antigos gregos associavam a ideia de sabor azedo principalmente ao vinagre - uma solução de ácido acético formada quando o vinho azeda. A própria palavra “vinagre”, ou, como diziam os habitantes da Hélade, “oxis”, significava “azedo”. A produção de vinagre por destilação a seco - aquecimento sem acesso de ar - da madeira é descrita nas obras de Johann Glauber e Robert Boyle. No entanto, a natureza desta substância até o século XIX. permaneceu desconhecido. Os alquimistas acreditavam que durante a fermentação do vinho, o álcool vínico se transforma em vinagre, assumindo partículas de tártaro (hidrogenotartarato de potássio C 4 H 5 O 6 K). No século XVIII. a fermentação foi explicada pela combinação dos princípios ácidos e inflamáveis do vinho. Somente em 1814 Jacob Berzelius determinou a composição do ácido acético - C 2 H 4 O 2, e em 1845 o químico alemão Adolf Wilhelm Hermann Kolbe (1818-1884) realizou sua síntese completa a partir do carvão.
AG Kolbe O ácido acético pertence à série homóloga dos ácidos carboxílicos monobásicos. Os membros inferiores da série à temperatura ambiente são líquidos incolores com odor pungente. O mais simples deles, o ácido fórmico HCOOH, foi obtido pela primeira vez em 1670 pelo naturalista inglês John Ray aquecendo formigas em um frasco de destilação. Ácidos mais complexos também são comuns na natureza. Tal é, por exemplo, o ácido butírico CH 3 (CH 2) 2 COOH, que se forma quando a manteiga fica rançosa - é por isso que a manteiga estragada tem um cheiro tão desagradável e amargo. Também causa cheiro de suor. Seu relacionado ácido capróico CH 3 (CH 2) 4 COOH faz parte do óleo de cabra. As raízes da planta valeriana contêm uma certa quantidade de ácido isovalérico (CH 3) 2 CH – CH 2 COOH, que pode ser isolado tratando as raízes secas da planta com vapor de água superaquecido.
Ácidos superiores, como CH 3 (CH 2) 16 COOH esteárico e CH 3 (CH 2) 14 COOH palmítico, isolados pela primeira vez do óleo de palma, são sólidos incolores insolúveis em água. Durante muito tempo, sua principal fonte foram as gorduras naturais, como banha ou gordura bovina. Agora, estes também são obtidos sinteticamente - pela oxidação catalítica de hidrocarbonetos de petróleo. De importância prática são principalmente os sais de sódio desses ácidos - estearato de sódio C 17 H 35 COONa e palmitato de sódio C 15 H 31 COONa: são os principais componentes do sabão.
Sorrel, assim como ruibarbo, azeda e espinafre, contêm ácido oxálico HOOS-COOH. Este ácido dibásico mais simples é um produto da degradação de certos aminoácidos, como a glicina. Em caso de distúrbios metabólicos (em particular, com falta de vitamina B 12), seu sal de cálcio pouco solúvel é depositado no corpo humano - oxalato de cálcio, esta é a chamada deposição de sais de oxalato. O ácido succínico HOOS-CH 2 CH 2 – COOH foi isolado pela primeira vez por alquimistas. Agrícola também observou, ao calcinar o âmbar, a formação de uma camada branca semelhante a um sal de ácido succínico (latim sal succini volátil - “sal succínico volátil”).
Muitos ácidos carboxílicos - por exemplo, málico, tartárico, cítrico, quínico - são formados nos vacúolos das células dos frutos durante a oxidação parcial da glicose e como resultado de alguns outros processos bioquímicos. As frutas cítricas são ricas em ácido cítrico: a polpa da laranja contém cerca de 2%, a toranja contém até 3% e o limão contém 6%. Portanto, não é surpreendente que tenha sido isolado pela primeira vez por Scheele em 1784 a partir de limões. Um experimento semelhante pode ser feito em um laboratório escolar: é preciso tratar o suco de limão com lima, e o produto dessa reação, o sal de cálcio, é filtrado e decomposto com ácido sulfúrico. O ácido cítrico resultante entra em solução, que é evaporada até o início da cristalização. Maçãs verdes, groselhas e frutas de sorveira contêm não apenas ácidos málico, quínico, mas também outros ácidos orgânicos.
De acordo com sua basicidade, os ácidos são divididos em:
Base única (monocarbono), m = 1;
Dibásico (dicarbônico), m = 2;
Tribásico (tricarboxílico), m = 3, etc.
Exemplos de ácidos dicarboxílicos são: 
Dependendo da estrutura do radical hidrocarboneto R, os ácidos carboxílicos são divididos em:
Saturado (saturado), R = alquil;
Insaturados (insaturados) - derivados de hidrocarbonetos insaturados;
Aromáticos - derivados de hidrocarbonetos aromáticos.
Ácidos monocarboxílicos saturados
Os mais importantes são os ácidos monocarboxílicos saturados, sua fórmula geral: 
Os representantes mais importantes das séries homólogas desses ácidos são apresentados na tabela. Esta tabela lista os nomes dos ácidos RCOOH e dos resíduos ácidos RCOO-. 
Na estrutura dos ácidos carboxílicos, eles também são frequentemente distinguidos radicais ácidos, ou acilos. Nomes de alguns acilos:
Nomenclatura e isomeria
De acordo com a nomenclatura internacional de substituição, o nome de um ácido é derivado do nome do hidrocarboneto correspondente (com o mesmo número de átomos de carbono) com a adição da terminação -ova e da palavra ácido. A numeração das cadeias sempre começa com o átomo de carbono do grupo carboxila, portanto a posição do grupo -COOH não é indicada nos nomes. Por exemplo: 
Ao compilar os nomes de ácidos com uma estrutura complexa, às vezes também são usados nomes triviais de ácidos correspondentes à cadeia reta mais longa. Neste caso, os átomos de carbono da cadeia linear são designados por letras gregas, começando pelo átomo adjacente ao grupo carboxila: α (alfa), β (beta), γ (gama), δ (delta), etc., por exemplo: 
Dentro da classe dos ácidos monocarboxílicos saturados, apenas o isomerismo da cadeia de carbono é possível. Os três primeiros membros da série homóloga (HCOOH, CH 3 COOH, C 2 H 5 COOH) não possuem isômeros. O quarto membro da série existe na forma de dois isômeros: 
O quinto membro da série existe na forma de quatro isômeros: 
Os ácidos monocarboxílicos são isômeros de ésteres de ácidos carboxílicos: 
Propriedades físicas
Nos estados sólido e líquido, as moléculas de ácidos monocarboxílicos saturados dimerizam como resultado da formação de ligações de hidrogênio entre eles: 
A ligação de hidrogênio nos ácidos é mais forte do que nos ácidos, portanto os pontos de ebulição dos ácidos são superiores aos pontos de ebulição dos álcoois correspondentes.
Em soluções aquosas, os ácidos formam dímeros lineares:
Propriedades quimicas
Os ácidos monocarboxílicos saturados são caracterizados por alta reatividade. Isso é determinado principalmente pelas reações do grupo carboxila (quebra das ligações O-H e C-O), bem como pelas reações de substituição dos átomos “H” no átomo de carbono α:
Reações envolvendo clivagem da ligação O-H (propriedades ácidas devido à mobilidade do átomo de hidrogênio do grupo carboxila)
Os ácidos monocarboxílicos saturados possuem todas as propriedades dos ácidos comuns.
1.Dissociação
Em soluções aquosas, os ácidos monocarboxílicos comportam-se como ácidos monobásicos: eles ionizam para formar um íon hidrogênio e um íon carboxilato: 
O íon carboxilato é construído simetricamente, a carga negativa é deslocalizada entre os átomos de oxigênio do grupo carboxila: 
A deslocalização estabiliza o íon carboxilato.
Os ácidos carboxílicos são ácidos fracos. O mais forte na série homóloga de ácidos saturados é o ácido fórmico, no qual o grupo -COOH está ligado ao átomo. Os radicais alquil nas moléculas dos seguintes membros da série homóloga têm um efeito indutivo positivo (+1) e reduzem a carga positiva no átomo de carbono do grupo carboxila. Isto, por sua vez, enfraquece a polaridade da ligação OH e, em maior extensão, maior o radical hidrocarboneto. Portanto, na série homóloga de ácidos, sua força diminui com o aumento do número de átomos de carbono na molécula: 
2. Formação de sais:
a) interação com ativo:
2HCOOH + Mg → (HCOO) 2 Mg + H 2
2CH 3 COOH + CaO → (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O
CH 3 COOH + NH 3 → CH 3 COONH 4
CH 3 COOH + NH 4 OH → CH 3 COONH 4 + H 2 O
e) interação com sais de ácidos mais fracos (carbonatos e bicarbonatos):
2CH 3 COOH + Na 2 CO 3 → 2CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O
CH 3 CH 2 CH 2 COOH + NaHCO 3 → CH 3 CH 2 CH 2 COONa + CO 2 + H 2 O
II . Reações envolvendo clivagem da ligação CO (substituição do grupo OH)
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Os ácidos carboxílicos são derivados de hidrocarbonetos cuja molécula contém um ou mais grupos carboxila -COOH.
Fórmula geral dos ácidos carboxílicos:
Dependendo da natureza do radical associado ao grupo carboxila, os ácidos são divididos em saturados, insaturados e aromáticos.
O número de grupos carboxila determina a basicidade dos ácidos.
A fórmula geral dos ácidos monobásicos saturados é СnH2n+1COOH (ou СnH2nO2).
Nomenclatura. Nomes triviais são comuns. De acordo com as regras da IUPAC, “ácido -ic” é adicionado ao nome do hidrocarboneto.
Isomerismo.
1. Para ácidos alifáticos - isomerização do radical hidrocarboneto.
2. Para aromáticos - isomerismo da posição do substituinte no anel benzênico.
3. Isomeria interclasse com ésteres (por exemplo, CH3COOH e HCOOCH3).
Mesa. Ácidos carboxílicos básicos (nomenclatura, propriedades físicas)
|
Nome |
Fórmula |
derreter |
ferver. |
R |
Solução- ridade (g/100ml H 2O;25°C) |
Ka |
||
|
ácidos |
seus sais (éteres) |
|||||||
| formiga | metano | formato | HCOOH |
100,5 |
1,22 |
1,77 . 10 -4 |
||
| vinagre | etano | acetato | CH3COOH |
16,8 |
1,05 |
1,7 . 10 -5 |
||
| propiônico | propano | propionato | CH3CH2COOH |
0,99 |
1,64 . 10 -5 |
|||
| óleo | butano | butirato | CH 3 (CH 2 ) 2 COOH |
0,96 |
1,54 . 10 -5 |
|||
| valeriana | pentano | valerato | CH 3 (CH 2 ) 3 COOH |
0,94 |
4,97 |
1,52 . 10 -5 |
||
| nylon | hexano | hexanato | CH 3 (CH 2 ) 4 COOH |
0,93 |
1,08 |
1,43 . 10 -5 |
||
| caprílico | octano | octanoato | CH 3 (CH 2 ) 6 COOH |
0,91 |
0,07 |
1,28 . 10 -5 |
||
| caprico | reitor | decanoato | CH 3 (CH 2 ) 8 COOH |
0,89 |
0,015 |
1,43 . 10 -5 |
||
| acrílico | propeno | acrilato | CH 2 =CH-COOH |
1,05 |
||||
| benjoim | benjoim | benzoato | C6H5COOH |
1,27 |
0,34 |
1,43 . 10 -5 |
||
| alazão | etanodio | oxalato | COOH EU COOH |
189,5
|
1,65 |
K 1 =5,9. 10 -2 |
||
| palmítico | hexadecano | palmitato | CH 3 (CH 2 ) 14 COOH |
219
|
0,0007 |
3,46 . 10 -7 |
||
| esteárico | octadecano | estearato | CH 3 (CH 2 ) 16 COOH |
0,0003 |
||||
Recibo
1. Oxidação de álcoois primários e aldeídos (oxigênio em catalisador; KMnO4; K2Cr2O7):
-[O]® R-
-C
OH
primário
álcool
aldeído
2. Síntese industrial de ácido fórmico:
a) oxidação catalítica do metano
2CH4 + 3O2 --t°® 2H-COOH + 2H2O
B) aquecimento de monóxido de carbono (II) com hidróxido de sódio
CO + NaOH --p;200°C® H-COONa --H2SO4® H-COOH
3. Síntese industrial de ácido acético:
a) oxidação catalítica do butano
2CH3-CH2-CH2-CH3 + 5O2 --t°® 4CH3COOH + 2H2O
B) aquecimento de uma mistura de monóxido de carbono (II) e metanol em um catalisador sob pressão
CH3OH + CO ® CH3COOH
4. Os ácidos aromáticos são sintetizados pela oxidação de homólogos de benzeno:
5 + 6KMnO4 + 9H2SO4 --t°® 5 + K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O
5. Hidrólise de derivados funcionais (ésteres, anidridos, halogenetos ácidos, amidas).
Propriedades quimicas
1. Devido à mudança na densidade eletrônica do grupo hidroxila O-H para o grupo carbonila altamente polarizado C=O, as moléculas de ácido carboxílico são capazes de dissociação eletrolítica:
R-COOH « R-COO- + H+
A força dos ácidos carboxílicos em solução aquosa é baixa.
2. Os ácidos carboxílicos possuem propriedades características dos ácidos minerais. Eles reagem com metais ativos, óxidos básicos, bases e sais de ácidos fracos.
2СH3COOH + Mg ® (CH3COO)2Mg + H2-
2CH3COOH + CaO ® (CH3COO)2Ca + H2O
H-COOH + NaOH ® H-COONa + H2O
2СH3CH2COOH + Na2CO3 ® 2CH3CH2COONa + H2O + CO2-
СH3CH2COOH + NaHCO3 ® CH3CH2COONa + H2O + CO2-
Os ácidos carboxílicos são mais fracos do que muitos ácidos minerais fortes (HCl, H2SO4, etc.) e, portanto, são substituídos por eles a partir dos sais:
СH3COONa + H2SO4(conc.) --t°® CH3COOH + NaHSO4
3. Formação de derivados funcionais:
a) ao interagir com álcoois (na presença de H2SO4 concentrado), formam-se ésteres. A formação de ésteres pela interação de um ácido e um álcool na presença de ácidos minerais é chamada de reação de esterificação (éster do latim “éster”).
Consideremos esta reação usando o exemplo da formação de éster metílico de ácido acético a partir de ácido acético e álcool metílico:
CH3--OH(ácido acético) + HO-CH3(álcool metílico) ®
® CH3--OCH3(ácido metilacético) + H2O
A fórmula geral dos ésteres é R--OR’ onde R e R" são radicais hidrocarbonetos: em ésteres de ácido fórmico - formatos -R=H.
A reação inversa é a hidrólise (saponificação) do éster:
CH3--OCH3 + HO-H ® CH3--OH + CH3OH
Como você pode ver, o processo de esterificação é reversível:
CH3--OH + HO-CH3 « CH3--OCH3 + H2O
Portanto, quando ocorre o equilíbrio químico, a mistura de reação conterá substâncias iniciais e finais.
Catalisador (íons de hidrogênio) - acelera igualmente as reações direta e reversa, ou seja, alcançando o equilíbrio. Para mudar o equilíbrio para a formação de um éster, é necessário retirar o ácido ou álcool original em excesso, ou remover um dos produtos da reação da esfera de interação - por exemplo, destilando o éter ou ligando a água com remoção de água agentes.
Usando o método dos “átomos marcados” usando um isótopo pesado de oxigênio, foi demonstrado que a água durante a esterificação é formada devido ao átomo de hidrogênio do álcool e do ácido hidroxila:
O-R’ --H+® R-
Tendo este facto em conta, foi proposto o seguinte mecanismo da reacção de esterificação.
O oxigênio no grupo carbonila do ácido captura um próton, formando um cátion oxônio (I), que está em equilíbrio com o carbocátion (II).
A molécula de álcool então ataca o carbocátion (II), liga-se a ele devido ao par solitário de elétrons do átomo de oxigênio e forma um cátion oxônio (III), que está em equilíbrio com o cátion oxônio (IV).
Uma molécula de água é separada do cátion (IV), resultando na formação de um carbocátion (V), que está em equilíbrio com o cátion oxônio (VI).
O cátion oxônio (VI) libera um próton, que catalisa a reação, levando à molécula do produto final, um éster.
b) quando expostos a reagentes removedores de água, formam-se anidridos como resultado da desidratação intermolecular
CH3--OH + H-O--CH3 --(P2O5)® CH3--O--CH3 + H2O
C) quando os ácidos carboxílicos são tratados com pentacloreto de fósforo, são obtidos cloretos ácidos
CH3--OH + PCl5 ® CH3--Cl + POCl3 + HCl
A hidrólise de todos os derivados funcionais dos ácidos carboxílicos (anidridos, cloretos de ácido, ésteres, etc.) leva aos ácidos carboxílicos originais em ambiente ácido e aos seus sais em ambiente alcalino.
4. Halogenação. Quando expostos a halogênios (na presença de fósforo vermelho), formam-se ácidos a-halogenados:
A
CH3-CH2-COOH --Br2;(P)® CH3- CH-COOH(ácido a-bromopropiônico(ácido 2-bromopropanóico)) + HBr
EU
irmão
A- Os ácidos halogenados são ácidos mais fortes que os ácidos carboxílicos devido ao efeito -I do átomo de halogênio.
Aplicativo
Ácido fórmico - na medicina, na apicultura, na síntese orgânica, na produção de solventes e conservantes; como um forte agente redutor.
Ácido acético - nas indústrias alimentícia e química (produção de acetato de celulose, a partir do qual são produzidos fibra de acetato, vidro orgânico, filme; para síntese de corantes, medicamentos e ésteres).
Ácido butírico - para produção de aditivos aromatizantes, plastificantes e reagentes de flotação.
Ácido oxálico - na indústria metalúrgica (desincrustação).
Ácido esteárico C17H35COOH e ácido palmítico C15H31COOH - como surfactantes, lubrificantes na metalurgia.
O ácido oleico C17H33COOH é um reagente de flotação e coletor para enriquecimento de minérios de metais não ferrosos.
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
O principal componente das gorduras vegetais e animais são os ésteres de glicerol e ácidos graxos superiores (saturados - C15H31COOH palmítico, C17H35COOH - esteárico; insaturados C17H33COOH - oleico; C17H31COOH - linoléico; C17H29COOH - linolênico).
Ó
II
CH2-O-
CR
| Ó
II
CH-O-C-R'
| Ó
II
CH2-O-C-R''
Propriedades físicas
As gorduras formadas por ácidos saturados são sólidas e as gorduras insaturadas são líquidas. Todas as gorduras são pouco solúveis em água.
A primeira síntese de gordura foi realizada por Berthelot (1854) aquecendo glicerina e ácido esteárico:
Ó
II
CH2-O
HHO-
C-C17H35
CH2-O-
C-C17H35
|
|
| Ó
II
CH-O
H+HO-C-C17H35
-®
CH-O-
C-C17H35 + 3H2O
|
|
| Ó
II
CH2-O
HHO-C-C17H35
CH2-O-
C-C17H35
Triestearina
Propriedades quimicas
1. Hidrólise (saponificação) em ambiente ácido ou alcalino, ou sob ação de enzimas:
Em um ambiente alcalino, formam-se sabões - sais de ácidos graxos superiores (sódio - sólido, potássio - líquido).
Todas as manchas são hidrofóbicas, a água não as molha bem, por isso lavar com água limpa é ineficaz. A molécula do resíduo ácido consiste em duas partes: o radical R, que é expelido pela água, e o grupo -COO-, que é polar, hidrofílico e adere facilmente às partículas contaminantes. Em uma solução de sabão, a água, expulsando os radicais hidrocarbonetos de seu ambiente, remove junto com eles o grupo -COO-, que é adsorvido na superfície da partícula poluente, e assim a contaminação é removida junto com o resíduo ácido.
O sabão comum não lava bem em água dura e não lava em água do mar, uma vez que os íons de cálcio e magnésio que ele contém produzem sais insolúveis em água com ácidos superiores:
2RCOO- + Ca ® (RCOO)2Ca¯
Os detergentes modernos costumam usar sais de sódio de ácidos alquilsulfônicos superiores, que não são ligados por íons Ca em sais insolúveis.
2. Hidrogenação (hidrogenação) é o processo de adição de hidrogênio aos resíduos de ácidos insaturados que compõem a gordura. Nesse caso, os resíduos de ácidos insaturados se transformam em resíduos de ácidos saturados e as gorduras vegetais líquidas em sólidas (margarina).
3. Uma característica quantitativa do grau de insaturação das gorduras é o número de iodo, que mostra quantos g de iodo podem se ligar por meio de ligações duplas a 100 g de gordura.
Ao entrar em contato com o ar, as gorduras tornam-se rançosas, o que se baseia na oxidação em ligações duplas (formam-se aldeídos e ácidos de cadeia curta) e na hidrólise sob a influência de microrganismos.
Ácidos carboxílicos- substâncias orgânicas cujas moléculas contêm um ou mais grupos carboxila.
O grupo carboxila (abreviado como COOH) é um grupo funcional de ácidos carboxílicos e consiste em um grupo carbonila e um grupo hidroxila associado.
Com base no número de grupos carboxila, os ácidos carboxílicos são divididos em monobásicos, dibásicos, etc.
A fórmula geral dos ácidos carboxílicos monobásicos é R — COOH. Um exemplo de ácido dibásico é o ácido oxálico HOOC — COOH.
Com base no tipo de radical, os ácidos carboxílicos são divididos em saturados (por exemplo, ácido acético CH 3 COOH), insaturados [por exemplo, ácido acrílico CH 2 =CH—COOH, ácido oleico CH 3 —(CH 2) 7 —CH =CH—(CH 2) 7 -COOH] e aromático (por exemplo, C 6 H 5 -COOH benzóico).
Isômeros e homólogos
Ácidos carboxílicos saturados monobásicos R-COOH são isômeros de ésteres (abreviados R"-COOR") com o mesmo número de átomos de carbono. A fórmula geral para ambos é C n H2 n O2.
| G | HCOOH metano (formiga) |
||||
| CH3COOH etano (acético) | HCOOCH3 éster metílico de ácido fórmico |
||||
| CH3CH2COOH propano (propiônico) |
HCOOCH 2 CH 3 ácido etil fórmico |
CH 3 COOCH 3 éster metílico de ácido acético | |||
| CH3(CH2)2COOH butano (óleo) |
2-metilpropano |
HCOOCH 2 CH 2 CH 3 éster propílico de ácido fórmico |
CH 3 COOCH 2 CH 3 acetato de etila |
CH 3 CH 2 COOCH 3 éster metílico de ácido propiônico |
|
| isômeros | |||||
Algoritmo para compor os nomes dos ácidos carboxílicos
- Encontre a espinha dorsal do carbono - esta é a cadeia mais longa de átomos de carbono, incluindo o átomo de carbono do grupo carboxila.
- Numere os átomos de carbono na cadeia principal, começando pelo átomo de carbono carboxila.
- Nomeie o composto usando o algoritmo para hidrocarbonetos.
- No final do nome, adicione o sufixo “-ov”, a terminação “-aya” e a palavra “ácido”.
Em moléculas de ácidos carboxílicos p-elétrons dos átomos de oxigênio do grupo hidroxila interagem com os elétrons da ligação - do grupo carbonila, como resultado do qual a polaridade da ligação O-H aumenta, a ligação - no grupo carbonila se fortalece, a carga parcial (+) no átomo de carbono diminui e a carga parcial (+) no átomo de hidrogênio aumenta.
Este último promove a formação de fortes ligações de hidrogênio entre as moléculas de ácido carboxílico.
As propriedades físicas dos ácidos carboxílicos monobásicos saturados são em grande parte devidas à presença de fortes ligações de hidrogênio entre as moléculas (mais fortes do que entre as moléculas de álcool). Portanto, os pontos de ebulição e a solubilidade em água dos ácidos são superiores aos dos álcoois correspondentes.
Propriedades químicas dos ácidos
O fortalecimento da ligação no grupo carbonila leva ao fato de que as reações de adição não são características dos ácidos carboxílicos.
- Combustão:
CH 3 COOH + 2O 2 2CO 2 + 2H 2 O
- Propriedades ácidas.
Devido à alta polaridade da ligação O-H, os ácidos carboxílicos em uma solução aquosa dissociam-se visivelmente (mais precisamente, reagem reversivelmente com ela):HCOOH HCOO - + H + (mais precisamente HCOOH + H 2 O HCOO - + H 3 O +)
Todos os ácidos carboxílicos são eletrólitos fracos. À medida que o número de átomos de carbono aumenta, a força dos ácidos diminui (devido a uma diminuição na polaridade da ligação O-H); pelo contrário, a introdução de átomos de halogéneo no radical hidrocarboneto leva a um aumento na força do ácido. Sim, em uma fileiraHCOOH CH 3 COOH C 2 H 5 COOH
a força dos ácidos diminui, e na sérieAumentando.
Os ácidos carboxílicos exibem todas as propriedades inerentes aos ácidos fracos:
Mg + 2CH 3 COOH (CH 3 COO) 2 Mg + H 2
CaO + 2CH 3 COOH (CH 3 COO) 2 Ca + H 2 O
NaOH + CH 3 COOH CH 3 COONa + H 2 O
K 2 CO 3 + 2CH 3 COOH 2CH 3 COZINHAR + H 2 O + CO 2 - Esterificação (reação de ácidos carboxílicos com álcoois levando à formação de um éster):
Álcoois poli-hídricos, como o glicerol, também podem entrar na reação de esterificação. Os ésteres formados por glicerol e ácidos carboxílicos superiores (ácidos graxos) são gorduras.As gorduras são misturas de triglicerídeos. Ácidos graxos saturados (C 15 H 31 COOH palmítico, C 17 H 35 COOH esteárico) formam gorduras sólidas de origem animal, e ácidos graxos insaturados (C 17 H 33 COOH oleico, C 17 H 31 COOH linoléico, etc.) formam gorduras líquidas (óleos) de origem vegetal.
- Substituição em um radical hidrocarboneto:
A substituição ocorre na posição -.A peculiaridade do ácido fórmico HCOOH é que esta substância é um composto bifuncional; é um ácido carboxílico e um aldeído:
Portanto, o ácido fórmico, entre outras coisas, reage com uma solução de amônia de óxido de prata (reação de espelho de prata; reação qualitativa):HCOOH + Ag 2 O (solução de amônia) CO 2 + H 2 O + 2Ag
Preparação de ácidos carboxílicos
Os compostos químicos, que também consistem no grupo carboxila COOH, são chamados de ácidos carboxílicos pelos cientistas. Há um grande número de nomes para esses compostos. Eles são classificados de acordo com vários parâmetros, por exemplo, pelo número de grupos funcionais, pela presença de um anel aromático e assim por diante.
Estrutura dos ácidos carboxílicos
Conforme mencionado, para que um ácido seja um ácido carboxílico, ele deve possuir um grupo carboxila, que por sua vez possui duas partes funcionais: hidroxila e carbonila. Sua interação é garantida por sua combinação funcional de um átomo de carbono com dois átomos de oxigênio. As propriedades químicas dos ácidos carboxílicos dependem da estrutura deste grupo.
Devido ao grupo carboxila, esses compostos orgânicos podem ser chamados de ácidos. Suas propriedades são determinadas pela maior capacidade do íon hidrogênio H+ de ser atraído pelo oxigênio, polarizando ainda mais a ligação O-H. Além disso, graças a esta propriedade, os ácidos orgânicos são capazes de se dissociar em soluções aquosas. A capacidade de dissolução diminui na proporção inversa ao aumento do peso molecular do ácido.
Variedades de ácidos carboxílicos
Os químicos distinguem vários grupos de ácidos orgânicos.
Os ácidos monocarboxílicos consistem em um esqueleto de carbono e apenas um grupo carboxila funcional. Todo aluno conhece as propriedades químicas dos ácidos carboxílicos. O currículo de química do 10º ano inclui o estudo direto das propriedades dos ácidos monobásicos. Os ácidos dibásico e polibásico possuem dois ou mais grupos carboxila em sua estrutura, respectivamente.
Além disso, com base na presença ou ausência de ligações duplas e triplas na molécula, existem ácidos carboxílicos insaturados e saturados. As propriedades químicas e suas diferenças serão discutidas abaixo.
Se um ácido orgânico tiver um átomo substituído em seu radical, então seu nome inclui o nome do grupo substituinte. Portanto, se o átomo de hidrogênio for substituído por um halogênio, o nome do ácido conterá o nome do halogênio. O nome sofrerá as mesmas alterações caso ocorra a substituição por grupos aldeído, hidroxila ou amino.
Isomeria de ácidos carboxílicos orgânicos
A produção de sabão é baseada na reação de síntese de ésteres dos ácidos acima com sal de potássio ou sódio.
Métodos para produção de ácidos carboxílicos
Existem muitas formas e métodos para produzir ácidos com o grupo COOH, mas os mais comumente utilizados são os seguintes:
- Isolamento de substâncias naturais (gorduras e outras coisas).
- Oxidação de monoálcoois ou compostos com grupo COH (aldeídos): ROH (RCOH) [O] R-COOH.
- Hidrólise de trihaloalcanos em álcali com produção intermediária de monoálcool: RCl3 + NaOH = (ROH + 3NaCl) = RCOOH + H2O.
- Saponificação ou hidrólise de ésteres (ésteres) ácidos e alcoólicos: R−COOR"+NaOH=(R−COONa+R"OH)=R−COOH+NaCl.
- Oxidação de alcanos com permanganato (oxidação dura): R=CH2 [O], (KMnO4) RCOOH.
A importância dos ácidos carboxílicos para humanos e indústria
As propriedades químicas dos ácidos carboxílicos são de grande importância para a vida humana. São extremamente necessários ao corpo, pois são encontrados em grandes quantidades em todas as células. O metabolismo das gorduras, proteínas e carboidratos passa sempre por uma fase em que é produzido um ou outro ácido carboxílico.
Além disso, os ácidos carboxílicos são utilizados na criação de medicamentos. Nenhuma indústria farmacêutica pode existir sem a aplicação prática das propriedades dos ácidos orgânicos.
Os compostos com grupo carboxila também desempenham um papel importante na indústria cosmética. A síntese de gordura para a posterior produção de sabões, detergentes e produtos químicos domésticos é baseada na reação de esterificação com ácido carboxílico.
As propriedades químicas dos ácidos carboxílicos se refletem na vida humana. São de grande importância para o corpo humano, pois são encontrados em grandes quantidades em todas as células. O metabolismo das gorduras, proteínas e carboidratos passa sempre por uma fase em que é produzido um ou outro ácido carboxílico.
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Ó
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O grupo de átomos -C é chamado de grupo carboxila ou carboxila.
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OH
Os ácidos orgânicos contendo um grupo carboxila na molécula são monobásicos. A fórmula geral desses ácidos é RCOOH.
Os ácidos carboxílicos contendo dois grupos carboxila são chamados dibásicos. Estes incluem, por exemplo, ácidos oxálico e succínico.
Existem também ácidos carboxílicos polibásicos contendo mais de dois grupos carboxila. Estes incluem, por exemplo, ácido cítrico tribásico. Dependendo da natureza do radical hidrocarboneto, os ácidos carboxílicos são divididos em saturados, insaturados e aromáticos.
Ácidos carboxílicos saturados ou saturados são, por exemplo, ácido propanóico (propiônico) ou o já familiar ácido succínico.
Obviamente, os ácidos carboxílicos saturados não contêm P-ligações em um radical hidrocarboneto.
Em moléculas de ácidos carboxílicos insaturados, o grupo carboxila está associado a um radical hidrocarboneto insaturado e insaturado, por exemplo, em moléculas de acrílico (propenóico) CH2=CH-COOH ou oleico CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2) 7-COOH e outros ácidos.
Como pode ser visto pela fórmula do ácido benzóico, ele é aromático, pois contém um anel aromático (benzeno) na molécula.
Nomenclatura e isomeria
Já consideramos os princípios gerais de formação dos nomes dos ácidos carboxílicos, bem como de outros compostos orgânicos. Detenhamo-nos mais detalhadamente na nomenclatura dos ácidos carboxílicos mono e dibásicos. O nome de um ácido carboxílico é formado a partir do nome do alcano correspondente (alcano com o mesmo número de átomos de carbono na molécula) com a adição do sufixo -ov, a desinência -aya e a palavra ácido. A numeração dos átomos de carbono começa com o grupo carboxila. Por exemplo:
Muitos ácidos também têm nomes historicamente estabelecidos ou triviais (Tabela 6). 
Após nosso primeiro contato com o mundo diversificado e interessante dos ácidos orgânicos, consideraremos com mais detalhes os ácidos carboxílicos monobásicos saturados.
É claro que a composição desses ácidos será refletida pela fórmula geral C n H 2n O2, ou C n H 2n +1 COOH, ou RCOOH.
Propriedades físicas de ácidos carboxílicos monobásicos saturados
Os ácidos inferiores, ou seja, ácidos com peso molecular relativamente pequeno contendo até quatro átomos de carbono por molécula, são líquidos com um odor pungente característico (lembre-se do cheiro do ácido acético). Os ácidos contendo de 4 a 9 átomos de carbono são líquidos oleosos viscosos e com odor desagradável; contendo mais de 9 átomos de carbono por molécula - sólidos que não se dissolvem em água. Os pontos de ebulição dos ácidos carboxílicos monobásicos saturados aumentam com o aumento do número de átomos de carbono na molécula e, conseqüentemente, com o aumento do peso molecular relativo. Por exemplo, o ponto de ebulição do ácido fórmico é 101 °C, do ácido acético é 118 °C e do ácido propiônico é 141 °C.
O ácido carboxílico mais simples, o HCOOH fórmico, com um peso molecular relativo pequeno (46), em condições normais é um líquido com ponto de ebulição de 100,8 °C. Ao mesmo tempo, o butano (MR(C4H10) = 58) nas mesmas condições é gasoso e tem um ponto de ebulição de -0,5 °C. Esta discrepância entre pontos de ebulição e pesos moleculares relativos é explicada pela formação de dímeros de ácido carboxílico, nos quais duas moléculas de ácido estão ligadas por duas ligações de hidrogênio. A ocorrência de ligações de hidrogênio torna-se clara quando se considera a estrutura das moléculas de ácido carboxílico.
Moléculas de ácidos carboxílicos monobásicos saturados contêm um grupo polar de átomos - carboxila (pense no que causa a polaridade desse grupo funcional) e um radical hidrocarboneto praticamente apolar. O grupo carboxila é atraído pelas moléculas de água, formando ligações de hidrogênio com elas.
Os ácidos fórmico e acético são ilimitadamente solúveis em água. É óbvio que com o aumento do número de átomos em um radical hidrocarboneto, a solubilidade dos ácidos carboxílicos diminui.
Conhecendo a composição e estrutura das moléculas de ácido carboxílico, não será difícil compreender e explicar as propriedades químicas dessas substâncias.
Propriedades quimicas
As propriedades gerais características da classe dos ácidos (orgânicos e inorgânicos) são devidas à presença nas moléculas de um grupo hidroxila contendo uma ligação altamente polar entre os átomos de hidrogênio e oxigênio. Essas propriedades são bem conhecidas por você. Vamos considerá-los novamente usando o exemplo dos ácidos orgânicos solúveis em água.
1. Dissociação com formação de cátions hidrogênio e ânions do resíduo ácido. Mais precisamente, esse processo é descrito por uma equação que leva em consideração a participação nele de moléculas de água.
O equilíbrio de dissociação dos ácidos carboxílicos é deslocado para a esquerda; a grande maioria deles são eletrólitos fracos. No entanto, o sabor amargo, por exemplo, dos ácidos fórmico e acético é explicado pela dissociação em cátions de hidrogênio e ânions de resíduos ácidos.
É óbvio que a presença de hidrogênio “ácido” nas moléculas de ácidos carboxílicos, ou seja, o hidrogênio do grupo carboxila, também determina outras propriedades características.
2. Interação com metais na faixa de tensão eletroquímica até o hidrogênio. Assim, o ferro reduz o hidrogênio do ácido acético:
2CH3-COOH + Fe -> (CHgCOO)2Fe + H2
3. Interação com óxidos básicos para formar sal e água:
2R-COOH + CaO -> (R-COO)2Ca + H20
4. Reação com hidróxidos metálicos para formar sal e água (reação de neutralização):
R-COOH + NaOH -> R-COONa + H20 3R-COOH + Ca(OH)2 -> (R-COO)2Ca + 2H20
5. Interação com sais de ácidos mais fracos, com formação destes últimos. Assim, o ácido acético desloca o ácido esteárico do estearato de sódio e o ácido carbônico do carbonato de potássio.
6. A interação de ácidos carboxílicos com álcoois para formar ésteres é a reação de esterificação já conhecida por você (uma das reações mais importantes características dos ácidos carboxílicos). A interação dos ácidos carboxílicos com os álcoois é catalisada por cátions de hidrogênio.
A reação de esterificação é reversível. O equilíbrio muda para a formação do éster na presença de agentes desidratantes e para a remoção do éster da mistura de reação.
Na reação reversa de esterificação, chamada hidrólise do éster (reação de um éster com água), formam-se um ácido e um álcool. É óbvio que os álcoois poli-hídricos, por exemplo o glicerol, também podem reagir com ácidos carboxílicos, ou seja, entrar em uma reação de esterificação: 
Todos os ácidos carboxílicos (exceto o ácido fórmico), juntamente com o grupo carboxila, contêm um resíduo de hidrocarboneto em suas moléculas. É claro que isso não pode deixar de afetar as propriedades dos ácidos, que são determinadas pela natureza do resíduo de hidrocarboneto.
7. Reações de adição em ligações múltiplas - ácidos carboxílicos insaturados entram nelas; por exemplo, a reação de adição de hidrogênio é a hidrogenação. Quando o ácido oleico é hidrogenado, forma-se ácido esteárico saturado.
Os ácidos carboxílicos insaturados, como outros compostos insaturados, adicionam halogênios por meio de uma ligação dupla. Por exemplo, o ácido acrílico descolora a água de bromo.
8. Reações de substituição (com halogênios) - podem entrar ácidos carboxílicos saturados; por exemplo, ao reagir ácido acético com cloro, vários ácidos clorados podem ser obtidos:
Ao halogenar ácidos carboxílicos contendo mais de um átomo de carbono no resíduo de hidrocarboneto, é possível a formação de produtos com diferentes posições do halogênio na molécula. Quando uma reação ocorre através de um mecanismo de radical livre, quaisquer átomos de hidrogênio no resíduo de hidrocarboneto podem ser substituídos. Se a reação for realizada na presença de pequenas quantidades de fósforo vermelho, ela ocorre seletivamente - o hidrogênio é substituído apenas em A-posição (no átomo de carbono mais próximo do grupo funcional) na molécula de ácido. Você aprenderá os motivos dessa seletividade ao estudar química em uma instituição de ensino superior.
Os ácidos carboxílicos formam vários derivados funcionais ao substituir o grupo hidroxila. Quando esses derivados são hidrolisados, o ácido carboxílico é formado novamente.
O cloreto de ácido carboxílico pode ser preparado pela reação de cloreto de fósforo (III) ou cloreto de tionila (SOCl 2) com ácido. Os anidridos de ácido carboxílico são preparados pela reação de anidridos de cloro com sais de ácido carboxílico. Os ésteres são formados pela esterificação de ácidos carboxílicos com álcoois. A esterificação é catalisada por ácidos inorgânicos.
Esta reação é iniciada pela protonação do grupo carboxila - a interação de um cátion hidrogênio (próton) com o par de elétrons solitário do átomo de oxigênio. A protonação de um grupo carboxila acarreta um aumento na carga positiva do átomo de carbono nele contido:
Métodos de obtenção
Os ácidos carboxílicos podem ser obtidos pela oxidação de álcoois primários e aldeídos.
Os ácidos carboxílicos aromáticos são formados pela oxidação de homólogos de benzeno.
A hidrólise de vários derivados de ácidos carboxílicos também produz ácidos. Assim, a hidrólise de um éster produz um álcool e um ácido carboxílico. Como mencionado acima, as reações de esterificação e hidrólise catalisadas por ácido são reversíveis. A hidrólise do éster sob a influência de uma solução aquosa de álcali ocorre de forma irreversível, neste caso, não é formado um ácido, mas seu sal é formado a partir do éster. Durante a hidrólise dos nitrilos, formam-se primeiro amidas, que depois são convertidas em ácidos. Os ácidos carboxílicos são formados pela interação de compostos orgânicos de magnésio com monóxido de carbono (IV).
Representantes individuais de ácidos carboxílicos e seu significado
O ácido fórmico (metano) HCOOH é um líquido com odor pungente e ponto de ebulição de 100,8 °C, altamente solúvel em água. O ácido fórmico é venenoso e causa queimaduras se entrar em contato com a pele! O fluido pungente secretado pelas formigas contém esse ácido. O ácido fórmico possui propriedades desinfetantes e, portanto, é utilizado nas indústrias alimentícia, de couro, farmacêutica e na medicina. Também é utilizado no tingimento de tecidos e papel.
O ácido acético (etanóico) CH3COOH é um líquido incolor com odor pungente característico, miscível com água em qualquer proporção. Soluções aquosas de ácido acético são comercializadas sob o nome de vinagre (solução de 3-5%) e essência de vinagre (solução de 70-80%) e são amplamente utilizadas na indústria alimentícia. O ácido acético é um bom solvente para muitas substâncias orgânicas e, portanto, é usado na tinturaria, no curtimento e na indústria de tintas e vernizes. Além disso, o ácido acético é matéria-prima para a produção de muitos compostos orgânicos tecnicamente importantes: dele são obtidas, por exemplo, substâncias utilizadas no controle de ervas daninhas - herbicidas. 
O ácido acético é o principal componente do vinagre de vinho, cujo odor característico lhe é devido. É um produto da oxidação do etanol e é formado a partir dele quando o vinho é armazenado ao ar.
Os representantes mais importantes dos ácidos monobásicos mais saturados são os ácidos palmítico C15H31COOH e esteárico C17H35COOH. Ao contrário dos ácidos inferiores, estas substâncias são sólidas e pouco solúveis em água.
Porém, seus sais - estearatos e palmitatos - são altamente solúveis e têm efeito detergente, por isso também são chamados de sabonetes. É evidente que estas substâncias são produzidas em grande escala.
Dos ácidos carboxílicos superiores insaturados, o ácido oleico C17H33COOH, ou (CH2)7COOH, é de maior importância. É um líquido semelhante a óleo, sem sabor ou cheiro. Seus sais são amplamente utilizados em tecnologia.
O representante mais simples dos ácidos carboxílicos dibásicos é o ácido oxálico (etanodióico) HOOC-COOH, cujos sais são encontrados em muitas plantas, por exemplo, azeda e azeda. O ácido oxálico é uma substância cristalina incolor altamente solúvel em água. É utilizado no polimento de metais, nas indústrias de marcenaria e couro.
1. O ácido elaídico insaturado C17H33COOH é um isômero trans do ácido oleico. Escreva a fórmula estrutural desta substância.
2. Escreva uma equação para a reação de hidrogenação do ácido oleico. Nomeie o produto desta reação.
3. Escreva uma equação para a reação de combustão do ácido esteárico. Que volume de oxigênio e ar (n.a.) será necessário para queimar 568 g de ácido esteárico?
4. Uma mistura de ácidos graxos sólidos - palmítico e esteárico - é chamada de estearina (é a partir dela que são feitos os supositórios de estearina). Que volume de ar (n.a.) será necessário para queimar uma vela esteárica de duzentos gramas se a estearina contiver massas iguais de ácidos palmítico e esteárico? Que volume de dióxido de carbono (n.o.) e massa de água são formados neste caso?
5. Resolva o problema anterior desde que a vela contenha quantidades iguais (mesmo número de moles) de ácidos esteárico e palmítico.
6. Para remover manchas de ferrugem, trate-as com uma solução de ácido acético. Elabore equações moleculares e iônicas para as reações que ocorrem neste caso, levando em consideração que a ferrugem contém óxido e hidróxido de ferro(III) - Fe2O3 e Fe(OH)3. Por que essas manchas não são removidas com água? Por que desaparecem quando tratados com solução ácida?
7. O bicarbonato de sódio NaHC03 adicionado à massa sem fermento é primeiro “extinguido” com ácido acético. Faça essa reação em casa e escreva sua equação, sabendo que o ácido carbônico é mais fraco que o ácido acético. Explique a formação da espuma.
8. Sabendo que o cloro é mais eletronegativo que o carbono, organize os seguintes ácidos: ácidos acético, propiônico, cloroacético, dicloroacético e tricloroacético em ordem crescente de propriedades ácidas. Justifique seu resultado.
9. Como podemos explicar que o ácido fórmico reage numa reação de “espelho de prata”? Escreva uma equação para esta reação. Que gás pode ser liberado neste caso?
10. Quando 3 g de ácido carboxílico monobásico saturado reagiram com excesso de magnésio, foram liberados 560 ml (n.s.) de hidrogênio. Determine a fórmula do ácido.
11. Forneça equações de reação que possam ser usadas para descrever as propriedades químicas do ácido acético. Cite os produtos dessas reações.
12. Sugira um método laboratorial simples pelo qual você possa reconhecer os ácidos propanóico e acrílico.
13. Escreva uma equação para a reação de produção de formato de metila - um éster de metanol e ácido fórmico. Em que condições esta reação deve ser realizada?
14. Elabore fórmulas estruturais de substâncias com composição C3H602. Em quais classes de substâncias elas podem ser classificadas? Dê as equações de reação características de cada um deles.
15. A substância A - um isômero do ácido acético - é insolúvel em água, mas pode sofrer hidrólise. Qual é a fórmula estrutural da substância A? Cite os produtos de sua hidrólise.
16. Elabore as fórmulas estruturais das seguintes substâncias:
a) acetato de metila;
b) ácido oxálico;
c) ácido fórmico;
d) ácido dicloroacético;
e) acetato de magnésio;
f) acetato de etila;
g) formato de etila;
h) ácido acrílico.
17*. Uma amostra de ácido orgânico monobásico saturado pesando 3,7 g foi neutralizada com uma solução aquosa de bicarbonato de sódio. Ao passar o gás liberado pela água de cal, foram obtidos 5,0 g de sedimento. Qual ácido foi retirado e qual foi o volume de gás liberado?
Ácidos carboxílicos na natureza
Os ácidos carboxílicos são muito comuns na natureza. Eles são encontrados em frutas e plantas. Eles estão presentes nas agulhas, no suor, na urina e no suco de urtiga. Você sabe, acontece que a maior parte dos ácidos forma ésteres, que têm odores. Assim, o cheiro do ácido láctico, contido no suor humano, atrai os mosquitos, que o sentem a uma distância bastante considerável. Portanto, não importa o quanto você tente afastar o mosquito irritante, ele ainda se sente bem com sua vítima. Além do suor humano, o ácido láctico é encontrado em picles e chucrute.
E as macacas, para atrair um macho, secretam ácido acético e propiônico. O nariz sensível de um cão pode sentir o cheiro de ácido butírico, que tem uma concentração de 10–18 g/cm3.
Muitas espécies de plantas são capazes de produzir ácido acético e butírico. E algumas ervas daninhas se aproveitam disso e, ao liberar substâncias, eliminam seus concorrentes, suprimindo seu crescimento e, às vezes, causando sua morte.
Os índios também usavam ácido. Para destruir o inimigo, eles encharcaram as flechas com um veneno mortal, que era um derivado do ácido acético.
E aqui surge uma questão natural: os ácidos representam um perigo para a saúde humana? Afinal, o ácido oxálico, muito difundido na natureza e encontrado na azeda, laranja, groselha e framboesa, por algum motivo não encontrou aplicação na indústria alimentícia. Acontece que o ácido oxálico é duzentas vezes mais forte que o ácido acético, podendo até corroer pratos, e seus sais, acumulando-se no corpo humano, formam pedras.
Os ácidos encontraram ampla aplicação em todas as esferas da vida humana. Eles são usados na medicina, cosmetologia, indústria alimentícia, agricultura e para necessidades domésticas.
Para fins médicos, são utilizados ácidos orgânicos como láctico, tartárico e ascórbico. Provavelmente cada um de vocês usou vitamina C para fortalecer o corpo - este é precisamente o ácido ascórbico. Não só ajuda a fortalecer o sistema imunológico, mas também tem a capacidade de remover substâncias cancerígenas e toxinas do corpo. O ácido láctico é utilizado para cauterização, pois é altamente higroscópico. Mas o ácido tartárico atua como um laxante suave, como antídoto para envenenamento por álcalis e como componente necessário na preparação do plasma para transfusões de sangue.
Mas os adeptos dos procedimentos cosméticos devem saber que os ácidos de frutas contidos nas frutas cítricas têm um efeito benéfico na pele, pois, penetrando profundamente, podem acelerar o processo de renovação da pele. Além disso, o cheiro das frutas cítricas tem efeito tônico no sistema nervoso.
Você notou que frutas vermelhas como cranberries e mirtilos são armazenadas por muito tempo e permanecem frescas. Você sabe por quê? Acontece que eles contêm ácido benzóico, que é um excelente conservante.
Mas na agricultura, o ácido succínico tem sido amplamente utilizado, pois pode ser usado para aumentar a produtividade das plantas cultivadas. Também pode estimular o crescimento das plantas e acelerar o seu desenvolvimento.
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